Quazepam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quazepam
Andere Namen	7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1,3-dihydro-1-(2,2,2-trifluorethyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-thion
Summenformel	C17H11ClF4N2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36735-22-5 EG-Nummer 253-179-4 ECHA-InfoCard 100.048.329 PubChem 4999 ChemSpider 4825 DrugBank DB01589 Wikidata Q3927403
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CD10
Eigenschaften
Molare Masse	386,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	137,5–139 °C[3]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser[1] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[2]
Toxikologische Daten	>1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 1370 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quazepam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine, der strukturell mit Flurazepam und Temazepam verwandt ist.

Quazepam kann durch den Herstellungsprozess von Diazepam (Friedel-Crafts-Alkylierung) gewonnen werden, wobei die Alkylierung mit Trifluorethylbromid^{[S 1]} BrCH₂CF₃ oder Trifluorethyltrichlormethansulfonat^{[S 2]} durchgeführt wird und eine anschließende Behandlung mit Phosphorpentasulfid zur Bildung des Thioamids eingesetzt wird.^[5]

Quazepam ist ein Trifluorethylbenzodiazepin-Hypnotikum mit einer Halbwertszeit von 27 bis 41 Stunden.^[6]

Quazepam wird als Sedativum und Hypnotikum eingesetzt.^[3] Es wurde erstmals 1985 in den USA zugelassen und wird als Hypnotikum zur Behandlung von Schlaflosigkeit eingesetzt.^[7][8] In Deutschland ist Quazepam nicht auf dem Markt erhältlich.^[9] Viele Arzneistoffe und Grapefruitsaft können die Wirkung von Quazepam verstärken.^[10]

• Doral

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 26. August 1997 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Quazepam enthalten.^[11]

1. ↑ ^{a b c} Farzad Zamani, Esmail Doustkhah: Benzodiazepine-Based Drug Discovery. Elsevier, 2022, ISBN 978-0-323-86010-9, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Quazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2025 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 484 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} G. W. A. Milne: Drugs. Wiley, 2002, ISBN 0-566-08491-0, S. 708 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Sriram D.: Medicinal Chemistry. Pearson Education, 2010, ISBN 978-81-317-3144-4, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Stephen I. Ankier, Karen L. Goa: Quazepam. In: Drugs. Band 35, Nr. 1, 1988, S. 42–62, doi:10.2165/00003495-198835010-00003. 
7. ↑ DrugBank Online: Quazepam: Uses, Interactions, Mechanism of Action | DrugBank Online, abgerufen am 11. Februar 2025.
8. ↑ Nader H. Moniri: Reintroduction of quazepam: an update on comparative hypnotic and adverse effects. In: International Clinical Psychopharmacology. Band 34, Nr. 6, 2019, S. 275, doi:10.1097/YIC.0000000000000277. 
9. ↑ DocCheck Flexikon: Quazepam - DocCheck Flexikon, abgerufen am 11. Februar 2025.
10. ↑ John Preston, John H. O'Neal, Mary C. Talaga: A Consumer's Guide to Psychiatric Drugs. Pocket Books, 2008, ISBN 978-1-4165-7912-0, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Quazepam. OEHHA, 26. August 1997, abgerufen am 11. Februar 2025 (englisch). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifluorethylbromid: CAS-Nr.: 421-06-7, EG-Nr.: 207-001-7, ECHA-InfoCard: 100.006.366, PubChem: 67898, ChemSpider: 61215, Wikidata: Q27270694.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trifluorethyltrichlormethansulfonat: CAS-Nr.: 23199-56-6, EG-Nr.: 245-484-6, ECHA-InfoCard: 100.041.334, PubChem: 90027, ChemSpider: 81272, Wikidata: Q83048120.