Pyriofenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyriofenon
Andere Namen	(5-Chlor-2-methoxy-4-methyl-3-pyridinyl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon
Summenformel	C18H20ClNO5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 688046-61-9 EG-Nummer (Listennummer) 692-456-8 ECHA-InfoCard 100.220.471 PubChem 23082663 ChemSpider 16110824 Wikidata Q19298811
Eigenschaften
Molare Masse	365,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	93–95 °C[1]
Siedepunkt	>100 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	1,9·10−6 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,56 mg·l−1 bei 20 °C)[1] gut löslich in Xylol, 1,2-Dichlorethan, Aceton und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyriofenon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenonderivate.

Pyriofenon ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Pyriofenon wird als Fungizid verwendet.^[1] Die Verbindung wurde durch die Firma ISK Biosciences entdeckt und entwickelt. Sie soll in Getreide, Wein und anderen Acker- und Gemüsekulturen eingesetzt werden und wirkt besonders gegen Echten Mehltau (z. B. Erysiphe, Leveillula, Podosphaera, Sphaeroteca u. a.).^[5]

Pyriofenon erhielt im Januar 2010 eine vorläufige Zulassung und ähnelt strukturell sehr der Verbindung Metrafenon.^[6] In der EU ist die Verbindung seit dem 1. Februar 2014 zugelassen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff im Handel erhältlich.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance pyriofenone. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3147, doi:10.2903/j.efsa.2013.3147.
2. ↑ EPA Factsheet: Pyriofenone, abgerufen am 25. Dezember 2014.
3. ↑ Eintrag zu Pyriofenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu 5-chloro-2-methoxy-4-methyl-3-(2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl)pyridine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ISK Biosciences: Pyriofenone – Ein neues Fungizid zur Bekämpfung von Mehltau in Getreide und Wein
6. ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ EU: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 833/2013 der Kommission vom 30. August 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Pyriofenon gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 (PDF), abgerufen am 25. Dezember 2014.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyriofenone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyriofenon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.