Pyridinium-para-toluolsulfonat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyridinium-para-toluolsulfonat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
PPTS | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H13NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 251,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pyridinium-para-toluolsulfonat ist eine organische Verbindung, konkret handelt es sich um ein Salz, das ein protoniertes Pyridin als Kation enthält. Das Anion leitet sich von der para-Toluolsulfonsäure ab.
Herstellung
Pyridinium-para-toluolsulfonat kann hergestellt werden, indem Pyridin mit dem Monohydrat von para-Toluolsulfonsäure umgesetzt wird.[2]
Eigenschaften
Pyridinium-para-toluolsulfonat ist eine schwache Säure. Es ist gut löslich in Dichlormethan, Chloroform, Ethanol und Aceton. In Benzol ist es schlecht und in Diethylether gar nicht löslich.[2]
Reaktionen
Pyridinium-para-toluolsulfonat eignet sich als saurer Katalysator für verschiedene Reaktionen. Beispielsweise katalysiert es die Bildung von Imidazolinen aus Nitrilen mit Ethylendiamin oder Propan-1,2-diamin.[2] Es eignet sich auch als Katalysator zur Schützung und Entschützung von Alkoholen mit Tetrahydropyranyl-Schutzgruppen. Die Schützung erfolgt durch Umsetzung mit Dihydropyran bei Raumtemperatur, die Entschützung durch Erhitzen. Gegenüber der häufig eingesetzten para-Toluolsulfonsäure ist es ein deutlich milderes Reagenz.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Pyridiniump-Toluenesulfonate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. August 2024.
- ↑ a b c Masoud Nasr‐Esfahani, Morteza Montazerozohori, Safie Mehrizi: Efficient and one‐pot catalytic synthesis of 2‐imidazolines and bis‐imidazolines with p ‐toluenesulfonic acid under solvent free conditions. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 48, Nr. 2, März 2011, S. 249–254, doi:10.1002/jhet.516.
- ↑ Masaaki Miyashita, Akira Yoshikoshi, Paul A. Grieco: Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 23, November 1977, S. 3772–3774, doi:10.1021/jo00443a038.