Pseudopelletierin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pseudopelletierin
Andere Namen	9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on (IUPAC); Pseudopunicin; Granatonin;
Summenformel	C9H15NO
Kurzbeschreibung	Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-021-1
ECHA-InfoCard	100.008.202
PubChem	11096
Wikidata	Q408775
Eigenschaften
Molare Masse	153,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,001 g·cm−3 (100 °C)
Schmelzpunkt	63–65 °C
Siedepunkt	246 °C
Brechungsindex	1,476 (100 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on.

Vorkommen

Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde^[4] vor.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt von Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).

Verwendung

Pseudopelletierin ist die Ausgangsverbindung bei der Cyclooctatetraen-Synthese nach Willstätter.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Sicherheitsdatenblatt Pseudopelletierin@1@2Vorlage:Toter Link/www.labseeker.com (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven) bei Labseeker.
↑ ^a ^b ^c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
↑ textlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde
↑ G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; doi:10.1002/cber.18930260136

[labseeker-1] Sicherheitsdatenblatt Pseudopelletierin@1@2Vorlage:Toter Link/www.labseeker.com (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven) bei Labseeker.

[CRC90_3_336-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.

[4] textlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde

[5] G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; doi:10.1002/cber.18930260136

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