Picen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Picen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Benzo[a]chrysen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H14 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,324 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
525 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Picen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung bildet das Grundgerüst der Amyrine.[3]
Vorkommen
Picen kommt in Braunkohlenteerpech und Rückständen von Erdöl-Krackprozessen vor.[3] Sie wurde 1880 in ersterem von Otto Burg entdeckt, der der Verbindung auch ihren Namen Picen gab.[4][5] Das organische Mineral Idrialin besteht aus Picen, Chrysen und, wie aus den Massenspektren der rohen Proben zu entnehmen ist, deren Methyl-homologen.[6]
Gewinnung und Darstellung
Picen kann durch Reaktion von Naphtalen mit 1,2-Dibromethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Picen ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung liegt auch als farblose, fluoreszierende Platten vor.[3] Mit einem Alkalimetall dotiertes Picen zeigt bei 18 Kelvin supraleitendes Verhalten.[8] Wobei einige Wissenschaftler dieses Verhalten bezweifeln und es für eine falsche Auslegung der Messdaten halten.[9]
Picen besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4). Das Molekül ist aufgrund einer intramolekularen Überfüllung leicht verzerrt von der planaren Struktur.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Picene, >99.9% bei TCI Europe, abgerufen am 1. September 2025.
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3337 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eug. Bamberger, Frederick D. Chattaway: Untersuchungen über hochmolekulare Kohlenwasserstoffe; [Dritte Abhandlung]. Ueber das Picen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 284, Nr. 1-2, 1895, S. 52–80, doi:10.1002/jlac.18952840108.
- ↑ O. Burg: Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff Braunkohlentheer, das Picen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 13, Nr. 2, 1880, S. 1834–1837, doi:10.1002/cber.188001302149.
- ↑ T. A. Geissman, K. Y. Sim, J. Murdoch: Organic minerals. Picene and chrysene as constituents of the mineral curtisite (Idrialite). In: Experientia. Band 23, Nr. 10, 1967, S. 793–794, doi:10.1007/BF02146842.
- ↑ Victor von Richter, Richard Anschütz, Edgar Fahs Smith, Georg Schroeter: Victor Von Richter's Organic Chemistry: Carbocyclic and heterocyclic series. P. Blakiston's sons & Company, 1899, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ryoji Mitsuhashi, Yuta Suzuki, Yusuke Yamanari, Hiroki Mitamura, Takashi Kambe, Naoshi Ikeda, Hideki Okamoto, Akihiko Fujiwara, Minoru Yamaji, Naoko Kawasaki, Yutaka Maniwa, Yoshihiro Kubozono: Superconductivity in alkali-metal-doped picene. In: Nature. Band 464, Nr. 7285, 2010, S. 76–79, doi:10.1038/nature08859.
- ↑ Satoshi Heguri, Mototada Kobayashi, Katsumi Tanigaki: Questioning the existence of superconducting potassium doped phases for aromatic hydrocarbons. In: Physical Review B. Band 92, Nr. 1, 2015, S. 014502, doi:10.1103/PhysRevB.92.014502.
- ↑ A. De, R. Ghosh, S. Roychowdhury, P. Roychowdhury: Structural analysis of picene, C22H14. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 41, Nr. 6, 1985, S. 907–909, doi:10.1107/S0108270185005959.