Phenylglycidylether
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylglycidylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
245 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5310 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Phenylglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.
Gewinnung und Darstellung
Phenylglycidylether kann durch Reaktion von Phenol und Epichlorhydrin gewonnen werden. Dabei kommt ein Phasentransferkatalysator oder ein organisches Salz wie Tetrabutylammoniumbromid als Katalysator zum Einsatz.[4]
Eigenschaften
Phenylglycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Phenylglycidylether wird für die Synthese von hydrazidhaltigen Hemmstoffen der HIV-1-Integrase verwendet.[2] Glycidylether sind Grundbestandteile von Epoxidharzen, die seit Ende der 1940er-Jahre im Handel erhältlich sind. Glycidylether, einschließlich Phenylglycidylether, werden häufig als reaktive Modifikatoren in Epoxidharzsysteme eingebaut.[5]
Regulierung
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Oktober 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Nitrosopiperidin enthalten.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Phenylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Glycidyl phenyl ether, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu 2,3-epoxypropyl phenyl ether in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. August 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Patent CN103739571A: Synthesis method of phenyl glycidyl ether. Angemeldet am 30. Oktober 2013, veröffentlicht am 23. April 2014, Anmelder: Zhonghao Dalian Chemical Res. and Design Inst. Co Ltd, Erfinder: Jianguo Han, Yuping Zu.
- ↑ IARC: Monographie, abgerufen am 10. August 2021.
- ↑ Phenyl Glycidyl Ether. OEHHA, 1. Oktober 1990, abgerufen am 13. Januar 2025 (englisch).
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Phenylglycidylether: CAS-Nr.: 71031-02-2, EG-Nr.: 615-241-2, ECHA-InfoCard: 100.133.313, PubChem: 1534344, ChemSpider: 1256943, Wikidata: Q72498488.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Phenylglycidylether: CAS-Nr.: 71031-03-3, EG-Nr.: 615-242-8, ECHA-InfoCard: 100.133.230, PubChem: 1534345, ChemSpider: 1256944, Wikidata: Q72498486.