Phenosafranin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenosafranin
Andere Namen	3,7-Diamino-5-phenylphenaziniumchlorid C.I. 50200
Summenformel	C18H15N4Cl
Kurzbeschreibung	grünlich schimmernder Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-93-6 EG-Nummer 201-387-0 ECHA-InfoCard 100.001.262 PubChem 65732 ChemSpider 59155 Wikidata Q11697891
Eigenschaften
Molare Masse	322,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4] 18 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenosafranin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Safranine.

Phenosafranin kann durch Reaktion von Anilin mit p-Phenylendiamin und anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden. Daneben sind noch weitere Syntheseverfahren bekannt.^[5]

Allgemein sind Phenosafranin-Farbstoffe die Endprodukte der Oxidation von Mischungen aus p-Phenylendiaminen und primären Arylaminen sowie der Einwirkung von Wärme auf Mischungen aus Aminoazoarenen und primären Arylaminen. Obwohl Phenosafranin-Farbstoffe bereits seit 1859 kommerziell genutzt wurden, wurde die reine Ausgangsverbindung erstmals um 1880 von Otto Witt isoliert.^[6][7][8]

Phenosafranin ist ein grünlich schimmernder Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[3] Seine Lösung in Wasser nimmt eine rote Farbe an.^[9]

Phenosafranin wird in der Biologie als roter Farbstoff zur Färbung von Zellkernbestandteilen eingesetzt.^[2] In Verdünnung von 0,1–0,2 % in einer wässrigen Lösung wird es als Redoxindikator und als Komplexindikator in der Titrimetrie zur Bestimmung von Eisen(III) verwendet.^[1]

1. ↑ ^{a b c} Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 774 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Phenosafranin, Dye content 80% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2025 (PDF).
3. ↑ ^{a b} G. A. Swan, Desmond Geoffrey Ivins Felton: Phenazines, Volume 11. John Wiley & Sons, 1957, ISBN 0-470-18810-3, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 978-1-84755-937-1, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. D. Appleton, 1887, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ J. F. Corbett: The Mechanism of Formation of Phenosafranine Dyes. In: Journal of the Society of Dyers and Colourists. Band 88, Nr. 12, 1972, S. 438–443, doi:10.1111/j.1478-4408.1972.tb03054.x. 
7. ↑ Otto N. Witt: On the application of Indophinol blue to calico printing and dyeing. In: Journal of the Society of Chemical Industry. Band 1, Nr. 7, 1882, S. 255–275, doi:10.1002/jctb.5000010703. 
8. ↑ Deutsche Chemische Gesellschaft: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Verlag Chemie, 1917, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Rudolf Nietzki: Chemie der organischen Farbstoffe. TP Verone Publishing, 2017, ISBN 978-9925-04699-7, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).