Phenanthridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenanthridin
Andere Namen	Benzo[c]chinolin 3,4-Benzochinolin
Summenformel	C13H9N
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 229-87-8 EG-Nummer 205-934-4 ECHA-InfoCard 100.005.396 PubChem 9189 Wikidata Q400082
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,341 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	104–107 °C[3]
Siedepunkt	349 °C bei 1025 hPa[3]
Löslichkeit	löslich in Methanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenanthridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Formal leitet es sich von Phenanthren ab, indem ein Kohlenstoffatom gegen Stickstoff ausgetauscht wird. Ein Isomer des Phenanthridins mit drei linear angeordneten Ringen ist das Acridin.

Phenanthridin wurde 1889 zuerst von Amé Jules Pictet und H. Jan Ankersmit aus Benzalanilin durch Pyrolyse im Glührohr synthetisiert.^[5] Seine Derivate kommen natürlich in Amaryllidoideae vor.

Bei der Pictet-Hubert-Reaktion (1899) entsteht die Verbindung bei der Reaktion eines 2-Aminobiphenyl-Formaldehyd-Adduktes (ein N-Acyl-o-xenylamin) mit Zinkchlorid bei erhöhten Temperaturen.^[6] Die Reaktionsbedingungen wurden durch Morgan und Walls 1931 durch Ersatz des Metalles durch Phosphoroxychlorid und Verwendung von Nitrobenzol als Lösungsmittel verbessert.^[7] Aus diesem Grund wird die Reaktion auch Morgan-Walls-Reaktion genannt.^[8]

Die Reaktion ist ähnlich zur Bischler-Napieralski-Reaktion und der Pictet-Spengler-Reaktion. Auch die Herstellung beginnend mit Phenanthrachinon, N-Methylcarbazol, Fluorenonoxim oder Phenanthridonen ist möglich.^[9]

Aus halogenierten Benzylarylaminen können Phenanthridin und seine Derivate über Arine als Zwischenstufe synthetisiert werden.^[10]

Phenanthridin ist ein farbloser bis hellbrauner Feststoff.^[2][3] Phenanthridin und seine Derivate sind tertiäre Basen und bilden mit Säuren Monosäuresalze.^[11]

Phenanthridin besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.^[2]

Phenanthridin stellt die Grundstruktur einiger Alkaloide (z. B. Fagaronin, genauer Hydrobenzo[c]-Phenanthridine), Arzneistoffe (z. B. Isometamidium) und anderer chemischer Verbindungen (z. B. Ethidiumbromid) dar.

1. ↑ Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 2020, ISBN 978-81-224-1212-3, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c} W. A. Brett, P. Rademacher, R. Boese: Redetermination of the structure of phenanthridine. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 49, Nr. 9, 1993, S. 1564–1566, doi:10.1107/S0108270193005062. 
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Phenanthridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
4. ↑ Eintrag zu Phenanthridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
5. ↑ Amé Pictet, H. J. Ankersmit (Chemisches Laboratorium der Universität Genf): Mittheilung Ueber das Phenanthridin; In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 266, Issue 1–2, S. 138–153 (doi:10.1002/jlac.18912660107).
6. ↑ Amé Pictet, A. Hubert: Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen; In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 29, Issue 2, S. 1182–1189, 1896 (doi:10.1002/cber.18960290206).
7. ↑ Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls: CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives; In: J. Chem. Soc., 1931, S. 2447–2456 (doi:10.1039/JR9310002447).
8. ↑ Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. 1. Auflage. 2005, ISBN 0-471-30215-5.
9. ↑ C. F. Allen, Lindsey Allen, Richard Allen: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Six Membered Heterocyclic Nitrogen; ISBN 978-0-470-37851-9.
10. ↑ S. V. Kessar: Some new aspects of benzyne and radical mediated cyclisations (PDF; 251,5 kB, englisch). In: Journal of Chemical Sciences. Band 100, Nr. 2–3, 1988, S. 217–222, doi:10.1007/BF02839449.
11. ↑ Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2.

• Kerstin Schulte: Synthese von Phenanthridin- und Benzo[c]phenanthridin-Derivaten und Untersuchungen auf ihre biologische Wirkung. Dissertation, Universität Kaiserslautern 2000.