Perfluorpropansäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluorpropansäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3HF5O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,576 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
95–97 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,2840 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Perfluorpropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.
Gewinnung und Darstellung
Perfluorpropansäure kann durch Reaktion von Pentafluoriodethan mit Ethin und anschließender Reaktion des Produktes mit Kaliumpermanganat gewonnen werden. Die erste Synthese wurde 1950 veröffentlicht. Neben dieser Methode sind auch noch weitere Synthesewege (zum Beispiel Elektrolyse von Propionylfluorid[S 1] in Fluorwasserstoff) bekannt.[3]
Eigenschaften
Perfluorpropansäure ist eine farblose[1] bis hellbraune Flüssigkeit.[2]
PFPrA ist sehr persistent und mobil in der Umwelt und wird von Pflanzen aufgenommen.[4]
Verwendung
Perfluorpropansäure wird als effizienter Katalysator für die Herstellung von Dibenzo[a,j]xanthenen durch Kondensationsreaktion von 2-Naphthol mit Arylaldehyden verwendet.[2]
Die PFPrA-Konzentration in Eisbohrkernen vom Devon Ice Cap aus der kanadischen Arktis stieg zwischen etwa 1985 und 2010 stark an.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt 2,2,3,3,3-Pentafluorpropionsäure bei Merck, abgerufen am 4. September 2020.
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Pentafluoropropionic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ R. N. Haszeldine, K. Leedham: 315. The reactions of fluorocarbon radicals. Part IX. Synthesis and reactions of pentafluoropropionic acid. In: Journal of the Chemical Society. 1953, S. 1548, doi:10.1039/JR9530001548.
- ↑ Alina H. Seelig, Veikko Junghans, Thorsten Reemtsma, Daniel Zahn: Plant Uptake of Persistent and Mobile Chemicals in Rocket (Eruca sativa)─A Greenhouse Study on Agricultural Wastewater Reuse. In: Environmental Science & Technology. Band 59, Nr. 18, 2025, S. 9265–9274, doi:10.1021/acs.est.5c02379, PMID 40294387, PMC 12080245 (freier Volltext).
- ↑ Heidi M. Pickard, Alison S. Criscitiello, Daniel Persaud, Christine Spencer, Derek C. G. Muir, Igor Lehnherr, Martin J. Sharp, Amila O. De Silva, Cora J. Young: Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. In: Geophysical Research Letters. Band 47, Nr. 10, 28. Mai 2020, doi:10.1029/2020GL087535.