Perfluor-1-iodoctan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluor-1-iodoctan
Andere Namen	Heptadecafluor-1-iodoctan 1-Iodperfluoroctan Perfluoroctyliodid PFOI
Summenformel	C8F17I
Kurzbeschreibung	hellroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-63-1 EG-Nummer 208-079-5 ECHA-InfoCard 100.007.345 PubChem 10491 ChemSpider 10059 Wikidata Q27236245
Eigenschaften
Molare Masse	545,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	2,040 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	25 °C[1]
Siedepunkt	160–161 °C[1]
Dampfdruck	16 mbar (54 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Chloroform[2]
Brechungsindex	1,3290 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).

Perfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO₂F oder CO₂CH₃ und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.^[3]

Perfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es bildet mit verschiedenen Anionen in der Gasphase Komplexe, beispielsweise durch Halogenbindung und wurde als Modellverbindung für solche Interaktionen genutzt.^[4]

Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.

Es wird auch in der Organokatalyse durch Substrataktivierung mittels Halogenbindung verwendet. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Datenblatt Perfluoro-1-iodooctane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Perfluorooctyl Iodide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
3. ↑ Patent EP0711264B1: Verfahren zur Herstellung von Perfluoroalkyljodid. Angemeldet am 26. Juli 1994, veröffentlicht am 14. Oktober 1998, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Viacheslav Alexandrovic Petrov, Carl George Krespan.‌
4. ↑ Elizabeth A. L. Gillis, Maria Demireva, Mohammed G. Sarwar, Michael G. Chudzinski, Mark S. Taylor, Evan R. Williams, Travis D. Fridgen: Structure and energetics of gas phase halogen-bonding in mono-, bi-, and tri-dentate anion receptors as studied by BIRD. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 15, Nr. 20, 2013, S. 7638, doi:10.1039/c3cp00105a.