Perfluorbutansulfonylfluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorbutansulfonylfluorid
Andere Namen	NfF; Nonaflylfluorid; Nonafluorbutansulfonylfluorid; Perfluor-1-butansulfonylfluorid;
Summenformel	C4F10O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-792-6
ECHA-InfoCard	100.006.175
PubChem	67814
ChemSpider	61131
Wikidata	Q7168156
Eigenschaften
Molare Masse	302,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,682 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−110 °C
Siedepunkt	64 °C
Löslichkeit	Hydrolyse in Wasser
Brechungsindex	1,2810 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluorbutansulfonylfluorid (Trivialname: Nonaflylfluorid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorsulfonylfluoride.

Gewinnung und Darstellung

Perfluorbutansulfonylfluorid kann durch elektrolytische Fluorierung von Sulfolan (Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid) hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Perfluorbutansulfonylfluorid ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser hydrolysiert.^[2]

Verwendung

Perfluorbutansulfonylfluorid ist ein weit verbreitetes Reagenz für die Synthese von Nonaflaten (Nonafluorbutansulfonaten) wie der Perfluorbutansulfonsäure sowie anderen chemischen Verbindungen.^[2]^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2018 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Nonafluorobutanesulfonyl fluoride, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. September 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Patentanmeldung WO2012105586A1: Perfluorobutane sulfonyl fluoride, potassium perfluorobutane sulfonate salt, and method for producing perfluorobutane sulfonyl fluoride. Angemeldet am 1. Februar 2012, veröffentlicht am 9. August 2012, Anmelder: Mitsubishi Materials Corp et al, Erfinder: Hiroyuki Yatsuyanagi et al.‌
↑ Peng-Peng Guo, Kai Ding: Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids. In: Tetrahedron Letters. 56, 2015, S. 4096, doi:10.1016/j.tetlet.2015.05.026.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2018 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt Nonafluorobutanesulfonyl fluoride, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. September 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] Patentanmeldung WO2012105586A1: Perfluorobutane sulfonyl fluoride, potassium perfluorobutane sulfonate salt, and method for producing perfluorobutane sulfonyl fluoride. Angemeldet am 1. Februar 2012, veröffentlicht am 9. August 2012, Anmelder: Mitsubishi Materials Corp et al, Erfinder: Hiroyuki Yatsuyanagi et al.‌

[DOI10.1016/j.tetlet.2015.05.026-4] Peng-Peng Guo, Kai Ding: Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids. In: Tetrahedron Letters. 56, 2015, S. 4096, doi:10.1016/j.tetlet.2015.05.026.

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