Perfluamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluamin
Andere Namen	Perfluortripropylamin PFTPA Perfluortripropylamin Perfluamina 1,1,2,2,3,3,3-Heptafluor-N,N-bis(heptafluorpropyl)propan-1-amin FC-3283
Summenformel	C9F21N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 338-83-0 EG-Nummer 206-420-2 ECHA-InfoCard 100.005.837 PubChem 67645 Wikidata Q27117994
Eigenschaften
Molare Masse	521,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−52 °C[2]
Siedepunkt	125 °C[2]
Dampfdruck	756 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,279 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​319 P: 280​‐​260​‐​305+351+338​‐​310​‐​321​‐​303+361+353[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der perfluorierten Amine.

Perfluamin kann durch elektrochemische Fluorierung von Tripropylamin mit Fluorwasserstoff gewonnen werden.^[6]

In der Gasphase sind die Bindungen in Perfluamin am Stickstoff des Moleküls koplanar mit einem CNC-Winkel von 120°.^[7] Es ist strukturell eng verwandt mit Perfluortributylamin, das statt perfluorierten Propylgruppen perfluorierte Butylgruppen aufweist.

Perfluamin wird als inerte Flüssigkeit in der Elektronikindustrie und als sauerstofflösendes Medium in bio-medizinischen Anwendungen verwendet.^[6] So wird es als Bestandteil von perfluorcarbonbasierten Blutersatzstoffen wie Fluosol-DA eingesetzt. Es wurde darin dem Perfluordecalin zugesetzt, um die Stabilität der Emulsion zu erhöhen.^[8][9][10]

Perfluamin wurde unter der REACH-Verordnung als besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) eingestuft.^[5]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Perfluamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Tris(perfluoropropyl)amine | CAS 338-83-0, SCBT – Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 27. Juni 2025.
3. ↑ Beate Bänsch-Baltruschat, Martin Keller, Heinz Rüdel: Environmental Research of the Federal Ministry for the Environment, Nature Conversation, Building and Nuclear Safety: POP-IDENT: Identifikation von neuen POPs durch Anwendung der im Vorgängervorhaben entwickelten Strategie - Project no. 3713 63 418, Oktober 2015, abgerufen am 27. Juni 2025.
4. ↑ W.L.F. Armarego, Christina Li Lin Chai, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2009, ISBN 978-0-08-087824-9, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. Juni 2025.
6. ↑ ^{a b} D. Velayutham, K. Jayaraman, M. Noel, S. Krishnamoorthy, P. Sartori: Cleavage path way and the product distribution pattern during the electrochemical perfluorination of tripropylamine. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 115, Nr. 1, 2002, S. 21–26, doi:10.1016/S0022-1139(02)00009-X. 
7. ↑ Hans-Georg Mack, Heinz Oberhammer: The gas-phase structures of perfluoroquinolizidine and perfluorotripropylamine. In: Journal of Molecular Structure. Band 197, 1989, S. 329–338, doi:10.1016/0022-2860(89)85173-7. 
8. ↑ Takao Mitsuno, Harumasa Ohyanagi, Ryoichi Naito: Clinical Studies of A Perfluorochemical Whole Blood Substitute (Fluosol-DA). In: Annals of Surgery. Band 195, Nr. 1, 1982, S. 60, doi:10.1097/00000658-198201001-00010, PMID 7034658. 
9. ↑ Erik Kissa: Fluorinated Surfactants and Repellents, Second Edition. Taylor & Francis, 2001, ISBN 978-0-8247-0472-8, S. 473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ K. C. Lowe: Blood Substitutes, Present and Future Perspectives. Elsevier Science, Lausanne 1998, ISBN 978-0-444-20524-7, Chapter 25 – Fluorocarbon Emulsions as Blood Substitutes, S. 327–338, doi:10.1016/b978-044420524-7/50026-6.