Pentaiodtoluol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pentaiodtoluol | ||||||||||||
| Andere Namen |
1,2,3,4,5-Pentaiod-6-methylbenzol | ||||||||||||
| Summenformel | C7H3I5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Nadeln[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 721,62 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
310–313 °C (unter Zersetzung)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Pentaiodtoluol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Halogenaromaten, konkret ein Toluol, das am aromatischen Ring fünf Iodatome trägt.
Herstellung
Pentaiodtoluol kann durch Iodierung von Toluol mit elementarem Iod in Gegenwart von Kaliumperoxodisulfat und Schwefelsäure hergestellt werden, wobei ein Gemisch aus Trifluoressigsäure und 1,2-Dichlorethan als Lösungsmittel dient.[3] Eine alternative Synthese ist die Umsetzung von Toluol mit Iod und Periodsäure in konzentrierter Schwefelsäure. Dabei muss ein deutlicher Überschuss an Iod eingesetzt werden, da sonst primär 2,4,5-Triiodtoluol[S 1] entsteht.[1]
Reaktionen
Die Iodatome lassen sich leicht nucleophil substituieren. Die Reaktion von Pentaiodtoluol mit Trifluormethylkupfer oder Trimethyl(trifluormethyl)silan ergibt Pentakis(trifluormethyl)toluol.[S 2][4] Die Umsetzung mit Phenylacetylen ergibt 1-Methyl‐2,3,4,5,6‐pentakis(2‐phenylethynyl)benzol.[5]
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Einzelnachweise
- ↑ a b c Daniell Lewis Mattern: Direct aromatic periodination. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 49, Nr. 17, August 1984, S. 3051–3053, doi:10.1021/jo00191a003.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Md. Rahman, Fumiaki Shito, Tsugio Kitamura: A Direct and Convenient Synthesis of Periodoarenes Using Molecular Iodine. In: Synthesis. Band 2010, Nr. 01, Januar 2010, S. 27–29, doi:10.1055/s-0029-1217072.
- ↑ Agnes Kütt, Valeria Movchun, Toomas Rodima, Timo Dansauer, Eduard B. Rusanov, Ivo Leito, Ivari Kaljurand, Juta Koppel, Viljar Pihl, Ivar Koppel, Gea Ovsjannikov, Lauri Toom, Masaaki Mishima, Maurice Medebielle, Enno Lork, Gerd-Volker Röschenthaler, Ilmar A. Koppel, Alexander A. Kolomeitsev: Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 73, Nr. 7, 1. April 2008, S. 2607–2620, doi:10.1021/jo702513w.
- ↑ Weijin Tao, Stephanie Nesbitt, Richard F. Heck: Palladium-catalyzed alkenylation and alkynylation of polyhaloarenes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 55, Nr. 1, 1. Januar 1990, S. 63–69, doi:10.1021/jo00288a013.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4,5-Triiodtoluol: CAS-Nr.: 32704-10-2, PubChem: 13287012, ChemSpider: 74057239, Wikidata: Q134417016.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pentakis(trifluormethyl)toluol: CAS-Nr.: 1018330-43-2, PubChem: 91528155, Wikidata: Q134426917.