Pantolacton

Strukturformel
Strukturformel von Pantolacton ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Pantolacton
Andere Namen	β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolacton DL-Pantolacton Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon
Summenformel	C6H10O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-50-5 (Racemat) 599-04-2 (R)-(−)-Pantolacton 5405-40-3 (S)-(+)-Pantolacton EG-Nummer 201-210-7 ECHA-InfoCard 100.001.101 PubChem 989 ChemSpider 964 Wikidata Q22829045
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,25 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	74–78 °C (Racemat)[1] 92 °C (R-Form)[2]
Siedepunkt	120–122 °C (20 hPa, R-Form)[2] 244 °C (R-Form)[3]
Dampfdruck	0,7038 hPa (60 °C)[4]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1], Diethylether, Benzol, Chloroform, Ethanol und Schwefelkohlenstoff[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte/Maus, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pantolacton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Lactone.

Pantolacton enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-Pantolacton und (S)-Pantolacton, vor. Racemisches Pantolacton [Synonym: (RS)-Pantolacton] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.

Isomere von Pantolacton
Name	(S)-Pantolacton	(R)-Pantolacton
Andere Namen	(+)-Pantolacton	(−)-Pantolacton
Strukturformel
CAS-Nummer	5405-40-3	599-04-2
	79-50-5 (Racemat)
EG-Nummer	626-470-2	209-963-3
	201-210-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.149.096	100.009.059
	100.001.101 (Racemat)
PubChem	736053	439368
	989 (Racemat)
Wikidata	Q117089368	Q27102042
	Q22829045 (Racemat)

Pantolacton kommt in Wein und Sherryaroma vor.^[2]

(R)-Pantolacton wird durch Abbau von Pantothensäure oder durch enantioselektive Reduktion des entsprechenden Oxolactons erhalten. Beide Stereoisomere lassen sich durch Racemattrennung mit (R)- und (S)-Phenylethanamin getrennt isolieren.^[2][6][7]

Pantolacton ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung ist leicht biologisch abbaubar. Die Hydrolyse-Halbwertszeit für DL-Lacton beträgt etwa ein Jahr bei einem pH-Wert von 4, 30 Tage bei einem pH-Wert von 7 und etwa 12 Tage bei einem pH-Wert von 9 (25 °C).^[4]

Neben der Anwendung als chiraler Hilfsstoff für diastereoselektive Diels-Alder-Reaktionen dient (R)-Pantolacton als Synthesebaustein aus dem sogenannten „chiral pool“ zum Beispiel für die Synthese von Bryostatin und den antibiotisch wirkenden Elfamycinen.^[2] Es wird in der Kosmetikindustrie auch als Feuchthaltemittel eingesetzt.^[8]

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1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt DL-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, purum, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Pantolacton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Oktober 2019.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Pantolacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} OECD: OECD SIDS DL-LACTONE, abgerufen am 3. April 2024
5. ↑ Eintrag zu DL-Pantolactone bei TCI Europe, abgerufen am 3. April 2024.
6. ↑ Joachim Paust, Sigberg Pfohl, Werner Reif, Wolfram Schmidt: Racematspaltung von Pantolacton mit neuen chiralen Aminen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1978, 1978, S. 1024, doi:10.1002/jlac.197819780612.
7. ↑ Paul Präve: Handbuch der Biotechnologie. Oldenbourg Industrieverlag, 1994, ISBN 978-3-8356-6223-0, S. 719 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ dr-pfleger.de: INCI-Lexikon - Service für Patientinnen und Patienten - Produkte - dr-pfleger.de (Memento vom 19. Oktober 2019 im Internet Archive), abgerufen am 19. Oktober 2019