p-Toluolsulfonamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Toluolsulfonamid
Andere Namen	Toluol-4-sulfonamid; p-Toluolsulfonsäureamid; 4-Methylbenzolsulfonamid; TOSYLAMIDE (INCI);
Summenformel	C7H9NO2S
Kurzbeschreibung	farbloser, fast geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-741-1
ECHA-InfoCard	100.000.674
PubChem	6269
ChemSpider	6033
DrugBank	DB17299
Wikidata	Q23013959
Eigenschaften
Molare Masse	171,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136–138 °C
Siedepunkt	220–222 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3200 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 400 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Toluolsulfonamid, auch p-Toluolsulfonsäureamid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

Gewinnung und Darstellung

p-Toluolsulfonamid kann durch Aminierung von p-Toluolsulfonsäurechlorid mit Ammoniak gewonnen werden:^[3]

Die weltweite Produktion betrug 1991 etwa 1000 Tonnen.^[4]

Eigenschaften

p-Toluolsulfonamid ist ein brennbarer, kristalliner, farbloser fast geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[2] Der Feststoff kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 7,7030 Å; b = 16,4656 Å, c = 6,5861 Å und β = 92,411 °.^[5]

Verwendung

p-Toluolsulfonamid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen zum Beispiel als Nucleophil während Vinylaziridin-Öffnungsreaktionen und als Reagenz bei der selektiven Aziridinierung von Olefinen verwendet.^[6] Es wird auch als Weichmacher für Heißkleber (als Mischung mit dem o-Isomer), fluoreszierende Pigmente, für Farbstoffe und Pigmente verwendet.^[3] Zudem wird es als Bindemittel in der Produktion von Harzen, die der Aminoplasten-Gruppe, verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TOSYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu p-Toluolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu p-Toluenesulfonamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2016.
↑ ^a ^b ^c OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für p-Toluenesulfonamide, abgerufen am 7. März 2016.
↑ Philip Lightfoot; Maryjane Tremayne; Christopher Glidewell; Kenneth D. M. Harris; Peter G. Bruce: Investigation and Rationalisation of Hydrogen Bonding Patterns in Sulfonylamino Compounds and Related Materials: Crystal Structure Determination of Microcrystalline Solids from Powder X-ray Diffraction Data in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 1625–1630, doi:10.1039/P29930001625.
↑ Datenblatt p-Toluenesulfonamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).

[CosIng-1] Eintrag zu TOSYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu p-Toluolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2016. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-3] Eintrag zu p-Toluenesulfonamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2016.

[inchem-4] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für p-Toluenesulfonamide, abgerufen am 7. März 2016.

[Lightfood2-5] Philip Lightfoot; Maryjane Tremayne; Christopher Glidewell; Kenneth D. M. Harris; Peter G. Bruce: Investigation and Rationalisation of Hydrogen Bonding Patterns in Sulfonylamino Compounds and Related Materials: Crystal Structure Determination of Microcrystalline Solids from Powder X-ray Diffraction Data in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 1625–1630, doi:10.1039/P29930001625.

[Sigma-6] Datenblatt p-Toluenesulfonamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).

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