Oxazosulfyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxazosulfyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-[3-(Ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-5-[(trifluormethyl)sulfonyl]benzoxazol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H11F3N2O5S2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 420,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Oxazosulfyl ist ein Insektizid aus der Gruppe der Sulfone, das von Sumitomo Chemical Co., Ltd. entwickelt wurde und 2021 in Japan zur Bekämpfung von Reisschädlingen zugelassen wurde.[2][3] Das Molekül trägt zwei unterschiedliche Sulfonylgruppen, die am selben Biaryl angeknüpft sind.
Oxazosulfyl wirkt als spannungsgesteuerter Natriumkanalblocker im Nervensystem von Insekten. Der Wirkstoff bindet selektiv an Natriumkanäle im langsam inaktivierten Zustand und hemmt dadurch den Natriumstrom, was zu einer Depression der spontanen Nervenaktivität führt. Diese Wirkung resultiert in schneller Lähmung der behandelten Insekten, wobei die Symptome bereits wenige Minuten nach Anwendung auftreten und mehrere Tage anhalten können.[2][3]
Oxazosulfyl wird hauptsächlich im Reisanbau durch Sämlingskastenbehandlung eingesetzt. Es zeigt ein breites Wirkungsspektrum gegen wichtige Reisschädlinge aus den Ordnungen Hemiptera (Wanzen und Zikaden), Lepidoptera (Schmetterlinge) und Coleoptera (Käfer). Zu den kontrollierten Schädlingen gehören die Braune Reiszikade (Nilaparvata lugens), die Weißrückige Reiszikade (Sogatella furcifera), die Kleine Braune Reiszikade (Laodelphax striatellus) und der Reisblattkäfer (Oulema oryzae).[4][3]
Einzelnachweise
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-5-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3-benzoxazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. August 2025.
- ↑ a b Tatsuya Suzuki, Seiji Yamato: Oxazosulfyl, a Novel Sulfyl Insecticide, Binds to and Stabilizes the Voltage-Gated Sodium Channels in the Slow-Inactivated State. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 69, Nr. 14, 14. April 2021, S. 4048–4055, doi:10.1021/acs.jafc.0c04617.
- ↑ a b c Emiko Sakamoto, Shinya Nishimura, Tatsuya Suzuki, Mai Ito, Yoshihiko Nolura, Mitsuhiro Sasakawa, Daisuke Sasayama: Research and Development of a Novel Insecticide “Oxazosulfyl”. In: Sumitomo Chemical Co. (Hrsg.): R&D Report. April 2021 (sumitomo-chem.co.jp [PDF]).
- ↑ Masashi Kamezaki, Junko Otsuki, Katsuya Natsuhara: Insecticidal activity against rice pest of oxazosulfyl, a novel sulfyl insecticide. In: Journal of Pesticide Science. Band 49, Nr. 1, 20. Februar 2024, S. 31–37, doi:10.1584/jpestics.D23-057, PMID 38450091, PMC 10912969 (freier Volltext).