Octadecyl-3-(4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl)propanoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octadecyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat
Andere Namen	3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäurestearylester Octadecyl-3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat Octadecyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat Irganox 1076 Anox PP18 PAO-1
Summenformel	C35H62O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2082-79-3 EG-Nummer 218-216-0 ECHA-InfoCard 100.016.560 PubChem 16386 ChemSpider 15539 Wikidata Q27291662
Eigenschaften
Molare Masse	530,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	53 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser und Pflanzenöl[2] löslich in Toluol[1] löslich in Aceton, Benzol, Chloroform, Ethylacetat und Hexan[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	>15 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Octadecyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.

Octadecyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von 2,6-Di-tert-butylphenol mit Bernsteinsäureanhydrid in Nitrobenzol, gefolgt von einer Clemmensen-Reduktion und anschließender Veresterung der gebildeten Säure mit Butansäure, dargestellt werden.^[5]

Octadecyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat ist ein weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.^[1][2]

Octadecyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat wird als Antioxidationsmittel und Thermostabilisator bei der Herstellung von Polypropylen verwendet und dient als Stabilisator für Polyethylen, Polyamide, Polystyrol, Polyvinylchlorid und Polyester. Aus Polypropylenfolien kann die Verbindung unter bestimmten Bedingungen in die Lebensmittel migrieren.^[2][6] Sie wird auch als Stabilisator in Kopierpapieren eingesetzt.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Octadecyl-3-[4-hydroxy-3,5-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanoat, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 16. September 2025.
2. ↑ ^{a b c d e} Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 1287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ BASF: IRGANOX® 1076, abgerufen am 16. September 2025.
4. ↑ Industrial Chemical Thesaurus, Volume 1. Wiley, ISBN 978-0-470-14429-9, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Jigar Desai, A. N. Misra, K. B. Nair: Synthesis and Characterization of Homologue of Irganox 1076—Some Novel Observations. In: Synthetic Communications. Band 33, Nr. 2, 2003, S. 199–205, doi:10.1081/SCC-120015701. 
6. ↑ April P. Neal-Kluever, Allan B. Bailey, Karen R. Hatwell: Safety assessment for octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionate (CAS Reg. No. 2082-79-3) from use in food contact applications. In: Food and Chemical Toxicology. Band 86, 2015, S. 176–190, doi:10.1016/j.fct.2015.10.004. 
7. ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg Liedtke: Papierchemikalien. Springer Berlin Heidelberg, 1993, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).