o-Benzidin

Strukturformel
Strukturformel von o-Benzidin
Allgemeines
Name o-Benzidin
Andere Namen
  • 2,2′-Biphenyldiamin
  • 2-(2-Aminophenyl)anilin
  • 2,2′-Diamino-1,1′-biphenyl
  • o-Dianilin
  • 2,2'-Diaminobiphenyl
Summenformel C12H12N2
Kurzbeschreibung

weiße bis rote[1] Nadeln oder Prismen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1454-80-4
EG-Nummer (Listennummer) 685-728-2
ECHA-InfoCard 100.211.432
PubChem 15075
ChemSpider 14347
Wikidata Q83031834
Eigenschaften
Molare Masse 184,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,309 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

81 °C[2]

Siedepunkt

162 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Aceton und Benzol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

o-Benzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Biphenyle und ein Stellungsisomer von Benzidin.

Gewinnung und Darstellung

o-Benzidin kann durch die Reduktion von 2,2′-Dinitrobiphenyl[S 1] mit Zinn und Salzsäure dargestellt werden.[3] Als Nebenprodukt entsteht o-Benzidin bei der Benzidin-Umlagerung von Hydrazobenzol.[3]

Nachweis

o-Benzidin kann mittels Papierchromatographie von Benzidin und den weiteren Benzidin-Isomeren unterschieden werden. Der Nachweis auf dem Papier erfolgt durch eine Farbreaktion mit Dimethylaminobenzaldehyd oder durch Diazotierung mit nitrosen Gasen und Kupplung mit N-(1-Naphthyl)ethylendiamin.[3]

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu 2,2-Diaminobiphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 18. April 2025.
  2. a b c d e David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. CRC Press, 2014, S. 348.
  3. a b c J. Gasparič, J. Petránek, M. Večeřa: Papierchromatographische Trennung und Identifizierung von Benzidin und seinen Isomeren. In: Mikrochim Acta. Band 43, September 1995, S. 1026–1030, doi:10.1007/BF01224003.
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′-Dinitrobiphenyl: CAS-Nr.: 2436-96-6, EG-Nr.: 219-435-4, ECHA-InfoCard: 100.017.669, PubChem: 75529, ChemSpider: 68055, Wikidata: Q27135635.