O,O-Dimethylthiophosphat
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | O,O-Dimethylthiophosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Dimethylthiophosphorsäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C2H7O3PS | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
O,O-Dimethylthiophosphat ist eine organische Verbindung und ein Methylester der Thiophosphorsäure, bei dem die beiden Hydroxygruppen mit Methanol verestert sind.
Vorkommen und Entstehung
O,O-Dimethylthiophosphat entsteht bei der Zersetzung oder im Metabolismus verschiedener Pestizide. Beispielsweise können einige Mikroorganismen Methylparathion zu O,O-Dimethylthiophosphat und 4-Nitrophenol abbauen.[2][3] Beim metabolischen Abbau von Dimethoat entsteht zunächst O,O-Dimethyldithiophosphat, welches dann zu O,O-Dimethylthiophosphat weiterreagiert. Außerdem entstehen Dimethylphosphat, O,O,S-Trimethylthiosphat und O,S-Dimethylthiosphat.[4] Auch in einer Studie zum Metabolismus von Fenitrothion wurde O,O-Dimethylthiophosphat als Abbauprodukt detektiert, das zu Dimethylphosphat weiterreagiert.[5]
Eigenschaften
Im Gegensatz zu vielen anderen Thiophosphaten wirkt O,O-Dimethylthiophosphat nicht als Inhibitor der Acetylcholinesterase.[6]
Reaktionen und Verwendung
O,O-Dimethylthiophosphat wird in der Synthese von Vamidothion[7] und Omethoat[8] eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ a b Safety Data Sheet. (PDF) aablocks, abgerufen am 12. Mai 2025 (englisch).
- ↑ Alexis Rodríguez, María Luisa Castrejón-Godínez, Enrique Sánchez-Salinas, Patricia Mussali-Galante, Efraín Tovar-Sánchez, Ma. Laura Ortiz-Hernández: Pesticide Bioremediation: OMICs Technologies for Understanding the Processes. In: Pesticides Bioremediation. Springer International Publishing, Cham 2022, ISBN 978-3-03096999-8, S. 207–208, doi:10.1007/978-3-030-97000-0_8.
- ↑ Ma. Laura Ortiz-Hernández, Yitzel Gama-Martínez, Maikel Fernández-López, María Luisa Castrejón-Godínez, Sergio Encarnación, Efraín Tovar-Sánchez, Emmanuel Salazar, Alexis Rodríguez, Patricia Mussali-Galante: Transcriptomic analysis of Burkholderia cenocepacia CEIB S5-2 during methyl parathion degradation. In: Environmental Science and Pollution Research. Band 28, Nr. 31, August 2021, S. 42414–42431, doi:10.1007/s11356-021-13647-6.
- ↑ Mahmoud Mahajna, Gary B. Quistad, John E. Casida: S -Methylation of O,O-Dialkyl Phosphorodithioic Acids: O,O,S -Trimethyl Phosphorodithioate and Phosphorothiolate as Metabolites of Dimethoate in Mice. In: Chemical Research in Toxicology. Band 9, Nr. 7, 1. Januar 1996, S. 1202–1206, doi:10.1021/tx9600715.
- ↑ Shalini Roy, Sharmila Roy, Reena Kumar, C. B. Sharma, Ben. J. Pereira: Biodegradation and bioaccumulation of fenitrothion in rat liver. In: Biomedical Chromatography. Band 18, Nr. 2, März 2004, S. 132–136, doi:10.1002/bmc.318.
- ↑ Danijela Z. Krstić, Čolović, Mirjana, Bavcon kralj, Mojca, Franko, Mladen, Krinulović, Katarina, Trebše, Polonca, VESNA and VASIĆ: Inhibition of AChE by malathion and some structurally similar compounds. In: Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. Band 23, Nr. 4, 1. Januar 2008, S. 562–573, doi:10.1080/14756360701632031, PMID 18608787.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 338 (google.de [abgerufen am 12. Mai 2025]).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 329 (google.de [abgerufen am 12. Mai 2025]).