O,O-Dimethyldithiophosphat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | O,O-Dimethyldithiophosphat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H7O2PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis blass gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
57 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
O,O-Dimethyldithiophosphat ist eine organische Verbindung und ein Ester der Dithiophosphorsäure, bei der beide Sauerstoffatome mit Methanol verestert sind.
Vorkommen
O,O-Dimethyldithiophosphat tritt als Abbauprodukt bei der Hydrolyse des weitverbreiteten Pestizids Malathion auf und lässt sich beispielsweise in Flusswasser nachweisen. O,O-Dimethyldithiophosphat wird wiederum zu O,O-Dimethylthiophosphat oxidiert.[2]
Herstellung
O,O-Dimethyldithiophosphat kann durch Reaktion von Phosphor(V)-sulfid mit Methanol hergestellt werden.[3]
Reaktionen und Verwendung
O,O-Dimethyldithiophosphat kann zur Synthese von Dithioestern verwendet werden. Wird es mit Triethylamin und einem Carbonsäurechlorid umgesetzt, entsteht zunächst ein gemischtes Anhydrid der Dithiophosphorsäure und der entsprechenden Carbonsäure. Diese setzt dann den Methylester der entsprechenden Dithiocarbonsäure frei.[3]
O,O-Dimethyldithiophosphat dient als Edukt für die Herstellung diverser Pestizide. Dazu gehören Phenthoat,[4] Anilofos[5] und Formothion.[6] Auch Malathion kann ausgehend von O,O-Dimethyldithiophosphat herstellt werden, wobei dieses zunächst durch Reaktion mit Natriumcarbonat in das entsprechende Natriumsalz umgewandelt wird.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu O,O'-Dimethyl Dithiophosphate bei TCI Europe, abgerufen am 15. März 2025.
- ↑ Xueheng Zhao, Huey-Min Hwang: A Study of the Degradation of Organophosphorus Pesticides in River Waters and the Identification of Their Degradation Products by Chromatography Coupled with Mass Spectrometry. In: Archives of Environmental Contamination and Toxicology. Band 56, Nr. 4, Mai 2009, S. 646–653, doi:10.1007/s00244-008-9220-8.
- ↑ a b N.M. Yousif, U. Pedersen, B. Yde, S.-O. Lawesson: Studies on organophosphorus compounds XLVIII Synthesis of Dithioesters from P,S-Containing Reagents and Carboxylic Acids and Their Derivatives. In: Tetrahedron. Band 40, Nr. 14, Januar 1984, S. 2663–2669, doi:10.1016/S0040-4020(01)96883-8.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 361 (google.de [abgerufen am 15. März 2025]).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2 (google.de [abgerufen am 15. März 2025]).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 355 (google.de [abgerufen am 15. März 2025]).
- ↑ Clifford E. Berkman, Charles M. Thompson, Scott R. Perrin: Synthesis, absolute configuration, and analysis of malathion, malaoxon, and isomalathion enantiomers. In: Chemical Research in Toxicology. Band 6, Nr. 5, September 1993, S. 718–723, doi:10.1021/tx00035a018.