Nitroacetonitril
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nitroacetonitril | ||||||||||||
| Summenformel | C2H2N2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 86,05 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Nitroacetonitril ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Nitrile und Nitroverbindungen gehört.
Herstellung
Zum ersten Mal wurde Nitroacetonitril 1908 durch Dehydratisierung von Methazonsäure mit Thionylchlorid hergestellt; diese Methode liefert jedoch keine guten Ausbeuten. Eine neuere, deutlich bessere Methode stammt aus dem Jahr 1994. Dabei wird Cyanoaceton zunächst durch Reaktion mit Schwefelsäure und Salpetersäure in Chloroform nitriert, um Nitrocyanoaceton zu erhalten. Durch Reaktion mit Schwefelsäure in Methanol oder Ethanol kann dieses dann zum Nitroacetonitril deacetyliert werden.[2] Die Reaktion mit Ammoniumcer(IV)-nitrat ergibt Dicyan-N-oxid.[3]
Eigenschaften
Nitroacetonitril ist explosionsgefährlich. Durch seine zwei elektronenziehenden Gruppen ist es eine hochreaktive methylenaktive Verbindung.[4] Es reagiert in Cycloadditionen, beispielsweise mit Diazoniumsalzen[2] sowie in Knoevenagelreaktionen.[4]
Verwendung
Nitroacetonitril wird in der Synthese von stickstoffhaltigen Heterocyclen verwendet, insbesondere von hochenergetischen Verbindungen, die als Sprengstoffe verwendet werden. Statt Nitroacetonitril selbst werden oft dessen Salze, insbesondere das Nitroacetonitril-Kaliumsalz, verwendet. Diese Salze sind weniger gefährlich in der Handhabung und leichter herzustellen, was Ausbeuten und Reinheit angeht.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Shannon E. Creegan, Davin G. Piercey: Nitroacetonitrile as a versatile precursor in energetic materials synthesis. In: RSC Advances. Band 10, Nr. 65, 2020, S. 39478–39484, doi:10.1039/D0RA07579E, PMID 35515370, PMC 9057483 (freier Volltext).
- ↑ Nagatoshi Nishiwaki, Yuta Kumegawa, Kento Iwai, Soichi Yokoyama: Development of a safely handleable synthetic equivalent of cyanonitrile oxide by 1,3-dipolar cycloaddition of nitroacetonitrile. In: Chemical Communications. Band 55, Nr. 55, 2019, S. 7903–7905, doi:10.1039/C9CC03875B.
- ↑ a b Kento Iwai, Nagatoshi Nishiwaki: Nitroacetonitrile and Its Synthetic Equivalents. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 86, Nr. 19, 1. Oktober 2021, S. 13177–13185, doi:10.1021/acs.joc.1c01515.