Nisoxetin

Strukturformel
1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Nisoxetin
Andere Namen	(RS)-3-(2-Methoxyphenoxy)-N-methyl-3-phenylpropylamin (IUPAC) (±)-3-(2-Methoxyphenoxy)-N-methyl-3-phenylpropylamin Nisoxetinum (Latein) Compound 89218 (Lilly, USA)
Summenformel	C17H21NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53179-07-0 (Racemat) 57754-86-6 (Racemat, Hydrochlorid) PubChem 4500 ChemSpider 4344 DrugBank DB09186 Wikidata Q906885
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Wirkmechanismus	Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	271,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
pKS-Wert	10.162[2]
Löslichkeit	20 mg/ml in Wasser (Hydrochlorid)[1] 50 mg/ml in Ethanol (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nisoxetin (LY-94939) ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI).

Ursprünglich wurde es als Antidepressivum entwickelt, kam aber nicht über die Entwicklungsstufe hinaus.^[3] Es gilt allerdings in der wissenschaftlichen Forschung als „Standard-NARI“ und wird als solches häufig verwendet.^[4] Es wird als Racemat eingesetzt.

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Nisoxetine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
2. ↑ Nisoxetine, Compound ID CHEMBL295467 in der ChEMBL Datenbank.
3. ↑ S. Kelwala, M. Stanley, S. Gershon: History of antidepressants: successes and failures. In: Journal of Clinical Psychiatry. 44(5 Pt 2), Mai 1983, S. 40–48. PMID 6222036.
4. ↑ D. Graham, S. Z. Langer: Advances in sodium-ion coupled biogenic amine transporters. In: Life Sciences. 51(9), 1992, S. 631–645. PMID 1501510.

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