Neoxanthin

Strukturformel
	trans-Neoxanthin
Allgemeines
Name	Neoxanthin
Andere Namen	(3S,3′S,5R,5′R,6R,6′S,9′-cis)-6,7-Didehydro-5′,6′-epoxy-5′,6′-dihydro-β,β-carotin-3,3′,5(6H)-triol; 9′-cis-Neoxanthin;
Summenformel	C40H56O4
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	4481261
Wikidata	Q3347162
Eigenschaften
Molare Masse	600,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–138 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neoxanthin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Xanthophylle. Es weist eine Allen-Einheit mit zwei kumulierten Doppelbindungen auf.

Vorkommen und Biosynthese

Neoxanthin ist Intermediat in der Biosynthese von Carotinoiden in Pflanzen. Aus Violaxanthin wird zunächst das all-trans-Neoxanthin gebildet und dieses dann zu 9'-cis-Neoxanthin isomerisiert. Letzteres ist wiederum Vorläufer des Wachstumsregulators Abscisinsäure.^[2] Die Umwandlung von Violaxanthin zu Neoxanthin wird durch eine Neoxanthin-Synthase katalysiert. Solche Enzyme und entsprechende Gene wurden an Tomaten- und Kartoffelpflanzen untersucht.^[2]^[3] Neoxanthin ist Bestandteil des Lichtsammelkomplexes im Photosystem II, der in höheren Pflanzen der Absorption von Licht in der Photosynthese dient.^[4] Neoxanthin ist außerdem ein wahrscheinlicher biosynthetischer Vorläufer des von Grashüpfern gebildeten Grashüpferketons.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Neoxanthin, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2025 (PDF).
↑ ^a ^b Florence Bouvier, Alain D’Harlingue, Ralph A. Backhaus, Monto H. Kumagai, Bilal Camara: Identification of neoxanthin synthase as a carotenoid cyclase paralog. In: European Journal of Biochemistry. Band 267, Nr. 21, November 2000, S. 6346–6352, doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01722.x.
↑ Salim Al-Babili, Philippe Hugueney, Michael Schledz, Ralf Welsch, Hanns Frohnmeyer, Oliver Laule, Peter Beyer: Identification of a novel gene coding for neoxanthin synthase from Solanum tuberosum. In: FEBS Letters. Band 485, Nr. 2–3, 24. November 2000, S. 168–172, doi:10.1016/S0014-5793(00)02193-1.
↑ Roberta Croce, Rosaria Remelli, Claudio Varotto, Jacques Breton, Roberto Bassi: The neoxanthin binding site of the major light harvesting complex (LHCII) from higher plants. In: FEBS Letters. Band 456, Nr. 1, 30. Juli 1999, S. 1–6, doi:10.1016/S0014-5793(99)00907-2.
↑ S. W. Russell, B. C. L. Weedon: The allenic ketone from grasshoppers. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. Nr. 3, 1969, S. 85, doi:10.1039/c29690000085.

[Sigma-1] Datenblatt Neoxanthin, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2025 (PDF).

[:0-2] Florence Bouvier, Alain D’Harlingue, Ralph A. Backhaus, Monto H. Kumagai, Bilal Camara: Identification of neoxanthin synthase as a carotenoid cyclase paralog. In: European Journal of Biochemistry. Band 267, Nr. 21, November 2000, S. 6346–6352, doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01722.x.

[3] Salim Al-Babili, Philippe Hugueney, Michael Schledz, Ralf Welsch, Hanns Frohnmeyer, Oliver Laule, Peter Beyer: Identification of a novel gene coding for neoxanthin synthase from Solanum tuberosum. In: FEBS Letters. Band 485, Nr. 2–3, 24. November 2000, S. 168–172, doi:10.1016/S0014-5793(00)02193-1.

[4] Roberta Croce, Rosaria Remelli, Claudio Varotto, Jacques Breton, Roberto Bassi: The neoxanthin binding site of the major light harvesting complex (LHCII) from higher plants. In: FEBS Letters. Band 456, Nr. 1, 30. Juli 1999, S. 1–6, doi:10.1016/S0014-5793(99)00907-2.

[5] S. W. Russell, B. C. L. Weedon: The allenic ketone from grasshoppers. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. Nr. 3, 1969, S. 85, doi:10.1039/c29690000085.

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