Natriummethanthiolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriummethanthiolat
Andere Namen	Natriumthiomethoxid Natriumthiomethylat Natriummethylmercaptan
Summenformel	CH3NaS
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5188-07-8 EG-Nummer 225-969-9 ECHA-InfoCard 100.023.609 PubChem 4378561 ChemSpider 71198 Wikidata Q6553913
Eigenschaften
Molare Masse	70,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	47–49 °C[3]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1] leicht löslich in Ethanol[4] löslich in verschiedenen polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und DMSO[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​301​‐​314 P: 210​‐​260​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriummethanthiolat ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Thiolate.

Natriummethanthiolat kann durch Reaktion von Dimethyldisulfid in Tetrahydrofuran mit Natrium gewonnen werden.^[5]

Alternativ kann die Verbindung auch durch Zugabe von Methanthiol zu einer Lösung von Natriumethoxid in Ethanol hergestellt werden.^[5]

Natriummethanthiolat ist ein hellbrauner,^[2] feuchtigkeitsempfindlicher, luftempfindlicher Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]

Natriummethanthiolat wird als Nukleophil (CH₃S⁻) in der organischen Synthese eingesetzt. Es wird auch als Reagenz zur Synthese von Vorinostat-Analoga auf Thiolbasis verwendet.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Natriummethanthiolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Natriumthiomethoxid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Sodium Methanethiolate (95%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
4. ↑ W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b c} Pradip Chakraborty: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Methanethiolate, S. 1–5, doi:10.1002/047084289x.rn01716.