N-Sulfinylamine

Struktur der N-Sulfinylamine mit der blau gekennzeichneten Sulfinylaminogruppe. R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)

N-Sulfinylamine sind organisch-chemische Stickstoff-Schwefel-Verbindungen und zählen zu den Heterokumulenen des Schwefeldioxids. Sie sind Isostere der Isocyanate, besitzen allerdings eine gewinkelte Struktur der N=S=O-Einheit.[1][2]

Die polare N=S-Bindung ermöglicht die Verwendung der Sulfinylamine als vielseitige Synthesebausteine in Additionsreaktionen und in Cycloadditionen.

N-Sulfinylamine können durch Reaktion von Thionylchlorid mit einem primären Amin dargestellt werden.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ R. M. Romano, C. O. Della Védova: N-Sulfinylimine compounds, R–N=S=O: a chemistry family with strong temperament. In: Journal of Molecular Structure. Band 522, Nr. 1, 2000, S. 1–26, doi:10.1016/S0022-2860(99)00453-6.
  2. ↑ Ana L. Páez Jerez, Diego J. Alonso de Armiño, Norma L. Robles: Synthesis and characterization of o-fluorosulfinylaniline. A comparative vibrational study of fluorinated sulfinylaniline series. In: New Journal of Chemistry. Band 39, Nr. 12, 2015, S. 9894–9902, doi:10.1039/C5NJ02252E.
  3. ↑ Lauren E. Longobardi, Vanessa Wolter, Douglas W. Stephan: Frustrated Lewis Pair Activation of an N-Sulfinylamine: A Source of Sulfur Monoxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 54, Nr. 3, 12. Januar 2015, S. 809–812, doi:10.1002/anie.201409969, PMID 25376102.
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