N-Phenylanthranilsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Phenylanthranilsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H11NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
graues feinkristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 213,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
185–188 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
N-Phenylanthranilsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppen der aromatischen Carbonsäuren und der aromatischen Amine. Es handelt sich um ein Derivat der Anthranilsäure.
Gewinnung und Darstellung
N-Phenylanthranilsäure kann in einer Jourdan-Ullmann-Reaktion durch Umsetzung von 2-Chlorbenzoesäure mit Anilin in Gegenwart von Kupfer(I)-oxid und Kaliumcarbonat hergestellt werden.[2]
Verwendung
N-Phenylanthranilsäure kann mit konzentrierter Schwefelsäure zu Acridon zyclisiert werden.[2]
Durch die Umsetzung von N-Phenylanthranilsäure mit Phosphorpentachlorid, gefolgt von der Umsetzung mit Ammoniumcarbonat in Phenol erhält man 9-Aminoacridin.[3]
Derivate der N-Phenylanthranilsäure wie beispielsweise die Flufenaminsäure oder Etofenamat finden unter der Bezeichnung Fenamate, bzw. Anthranilsäurederivate Verwendung als nichtsteroidale Antirheumatika.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt N-Phenylanthranilsäure zur Synthese bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2025 (PDF).
- ↑ a b ACRIDONE. In: Organic Syntheses. Band 19, 1939, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.019.0006.
- ↑ Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A–AL). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25655-8, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. Loew: Klinische Pharmakologie: Ein Leitfaden für die Praxis. Steinkopff, Heidelberg 1996, ISBN 978-3-642-97796-1, Rheumatische Erkrankungen, S. 560–596, doi:10.1007/978-3-642-97796-1_33.