N-Methylacridon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methylacridon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
10-Methylacridin-9(10H)-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H11NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 209,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
N-Methylacridon ist ein leicht grünfarbiger Fluoreszenzfarbstoff.
Synthese
Eine mögliche Laborsynthese von N-Methylacridon erfolgt durch Jourdan-Ullmann-Kupplung von ortho-Chlorbenzoesäure mit Anilin, gefolgt von einer schwefelsäurevermittelten Cyclisierung. Die Methylierung kann anschließend beispielsweise durch Deprotonierung mit Natriumhydrid und nachfolgender Reaktion mit Methyliodid erfolgen.[3][4]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 10-Methyl-9(10H)-Acridone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 10-Methyl-9(10H)-acridone bei TCI Europe, abgerufen am 21. April 2013.
- ↑ ACRIDONE In: Organic Syntheses. 19, 1939, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.019.0006 (PDF).
- ↑ Ehsan Hamzehpoor, Cory Ruchlin, Yuze Tao, Jorge Eduardo Ramos-Sanchez, Hatem M. Titi, Gonzalo Cosa, Dmitrii F. Perepichka: Room Temperature Phosphorescence vs Triplet–Triplet Annihilation in N-Substituted Acridone Solids. In: The Journal of Physical Chemistry Letters. Band 12, Nr. 27, 2021, S. 6431–6438, doi:10.1021/acs.jpclett.1c01552.