N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin
Andere Namen	N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin N-Isopropyl-N′-phenyl-1,4-phenylendiamin 4-Isopropylaminodiphenylamin IPPD
Summenformel	C15H18N2
Kurzbeschreibung	dunkelgrauer bis schwarzer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-72-4 EG-Nummer 202-969-7 ECHA-InfoCard 100.002.700 PubChem 7573 ChemSpider 7292 DrugBank DB14195 Wikidata Q21009595
Eigenschaften
Molare Masse	226,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,07 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	72–76 °C[1]
Siedepunkt	312 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,015 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501[1]
Toxikologische Daten	720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin kann durch reduktive Aminierung von Aceton mit 4-Aminodiphenylamin gewonnen werden.^[2]

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, in Flocken vorliegender, dunkelgrauer bis schwarzer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin wird in Konzentrationen von 1–2 % als Stabilisator (Antioxidans) in Gummi eingesetzt. Hauptanwendungsbereich ist die Reifenherstellung, aber es wird auch in anderen Gummiprodukten, z. B. für (Squash-)Bälle, Atemschutzmasken, Motorradgriffen, Stiefel, Uhrarmbänder, Gummiarmbänder, Brillenbänder oder orthopädische Bandagen verwendet.^[3][4]

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin ist als starkes Kontaktallergen bekannt und seine Verwendung ist weitgehend auf industrielle Herstellungsprozesse beschränkt.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 4-(Iso-propylamino)diphenylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. Oktober 2019.
3. ↑ Datenblatt N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine, 95% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Oktober 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ ^{a b} N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin [MAK Value Documentation in German language, 2011]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety: Annual Thresholds and Classifications for the Workplace. doi:10.1002/3527600418.mb10172d0051.