N-Acetylsulfanilylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Acetylsulfanilylchlorid
Andere Namen	N-Acetylsulfanilylchlorid 4-(Acetylamino)benzolsulfonsäurechlorid 4-(Acetylamino)benzolsulfonylchlorid 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid N-Acetylsulfanilsäurechlorid
Summenformel	C8H8ClNO3S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit essigsäureartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-60-8 EG-Nummer 204-485-1 ECHA-InfoCard 100.004.078 PubChem 8481 ChemSpider 8168 DrugBank DB12337 Wikidata Q26841247
Eigenschaften
Molare Masse	233,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] löslich in Benzol, Chloroform und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	>3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Acetylsulfanilylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Sulfonylhalogenide.

N-Acetylsulfanilylchlorid kann durch Reaktion von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure bei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.^[3]

N-Acetylsulfanilylchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit essigsäureartigem Geruch, der sich in Wasser unter Bildung von Salz- und Essigsäure zersetzt. Er zersetzt sich auch bei Erhitzung über 146 °C.^[1]

N-Acetylsulfanilylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Sulfadimidin, Dimethylsulfanilamid^[4] und Sulfanilamid) verwendet.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu N-Acetylsulfanilylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 4-Acetamidobenzenesulfonyl chloride, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ Eintrag zu 4-(Acetylamino)benzenesulfonyl chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Juli 2017.
4. ↑ Datenblatt N-Acetylsulfanilyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2017 (PDF).
5. ↑ Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1978, ISBN 978-0-08-086102-9, S. 413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).