N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin

Strukturformel
Gemisch von drei Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
Summenformel	C14H24N2
Kurzbeschreibung	rote Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-96-2 (Stereoisomerengemisch) EG-Nummer 202-992-2 ECHA-InfoCard 100.002.721 PubChem 7589 ChemSpider 7308 Wikidata Q6951318
Eigenschaften
Molare Masse	220,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	18 °C[1]
Siedepunkt	313 °C[1]
Dampfdruck	1,6 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,315 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,539 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314​‐​317​‐​373​‐​410 P: 271​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​403+233​‐​501[1]
Toxikologische Daten	2810 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 148 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin zählt der Gruppe der Aminobenzole.

Aus der Strukturformel ist ersichtlich, dass die Verbindung zwei gleich substituierte Stereozentren enthält, folglich gibt es drei Stereoisomere:

• (R,R)-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
• (S,S)-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin
• meso-N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin

Wenn die Bezeichnung „N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin“ ohne stereochemischen Präfix benutzt wird, ist hier und in der wissenschaftlichen Literatur stets das Gemisch der drei Stereoisomeren gemeint.

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin kann durch reduktive Alkylierung vom p-Phenylendiamin oder durch reduktive Aminierung von sec-Butylamin und Hydrochinon gewonnen werden.^[4]

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin ist eine sehr schwer entzündbare, luftempfindliche, wenig flüchtige, rote Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1]

N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin wird als Antioxidans und Stabilisator verwendet.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals – Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Datenblatt N,N′-Di-sec-butyl-p-phenylenediamine, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu N,N'-Di-sec-butyl-p-phenyldiamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Juli 2015.
5. ↑ Santoflex(TM) 44PD. Sicherheitsdatenblatt. FlexSys, 24. Mai 2022. Auf Eastman.com, abgerufen am 1. November 2024 (englisch).