Monolithiumacetylid
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Monolithiumacetylid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethinyllithium | ||||||||||||||||||
| Summenformel | LiC2H | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 32,0 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Monolithiumacetylid ist eine Organometallverbindung aus der Gruppe der Acetylide.
Geschichte
Monolithiumacetylid wurde erstmals 1898 von Henri Moissan hergestellt.[2]
Herstellung
Monolithiumacetylid kann hergestellt werden, indem Acetylen in eine Lösung von Lithium in flüssigem Ammoniak eingeleitet wird. Eine alternative Methode ist die Reaktion von Acetylen mit Lithium-2-aminoethylamid, wobei ein Komplex LiC2H · H2NCH2CH2NH2 entsteht.[2]
Eigenschaften
Monolithiumacetylid kann im Normalfall nicht als Reinstoff isoliert werden, da es bei dem Versuch zu Acetylen und Lithiumcarbid disproportioniert. Der Komplex mit Ethylendiamin, LiC2H · H2NCH2CH2NH2, ist hingegen stabil.[2]
Reaktionen
Die Reaktion von Monolithiumacetylid mit Ethylenoxid in flüssigem Ammoniak ergibt 3-Butin-1-ol.[3] Mit verschiedenen Alkylbromiden können analog längere terminale Alkine synthetisiert werden, so gelingt die Umsetzung von 1-Bromhexan zu 1-Octin, die Umsetzung von 1-Bromheptan zu 1-Nonin und die Umsetzung von 1-Bromoctan zu 1-Decin.[4] Als Komplex mit Ethylendiamin reagiert Monolithiumacetylid mit vielen Ketonen wie Aceton, Butanon, 3-Pentanon, 2-Octanon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Acetophenon und Benzophenon unter Übertragung einer Ethinylgruppe und Bildung eines Alkohols.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Oscar F. Beumel, Robert F. Harris: The Preparation of Lithium Acetylide-Ethylenediamine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 28, Nr. 10, Oktober 1963, S. 2775–2779, doi:10.1021/jo01045a069.
- ↑ H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Convenient High-Yield Procedure for the β-Hydroxyethylation of Acetylenes with Epoxyethane in Liquid Ammonia. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 2, Januar 1991, S. 235–237, doi:10.1080/00397919108020817.
- ↑ Lambert Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier, 2003, ISBN 978-0-08-054220-1 (google.de [abgerufen am 8. Juni 2025]).
- ↑ Oscar F. Beumel, Robert F. Harris: The Reaction of Lithium Acetylide·Ethylenediamine with Ketones. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 29, Nr. 7, Juli 1964, S. 1872–1876, doi:10.1021/jo01030a050.