Methylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylsulfat
Andere Namen	Schwefelsäuremethylester Methylbisulfat Methylhydrogensulfat (IUPAC)
Summenformel	CH4O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-93-4 EG-Nummer 200-916-2 ECHA-InfoCard 100.000.834 PubChem 6412 ChemSpider 6172 Wikidata Q2823290
Eigenschaften
Molare Masse	112,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Schmelzpunkt	<-30 °C[1]
Siedepunkt	135 °C[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 260​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​363​‐​405​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylsulfat ist der Mono-Ethylester der Schwefelsäure mit der Summenformel CH₄O₄S.

1993 wurde entdeckt, dass Quecksilberverbindungen die Reaktion von Methan zu Methylsulfat in konzentrierter Schwefelsäure katalysieren, wobei sowohl eine hohe Selektivität als auch hohe Ausbeuten erzielt werden.^[3]

Fünf Jahre später wurden Platinkomplexe entdeckt, die eine Umsetzung von Methan mit Schwefeltrioxid und Sauerstoff zu Methylsulfat ermöglichen:^[4][5][6]

${\displaystyle {\ce {2 CH4 + 2 SO3 + O2 -> 2 (CH3)HSO4}}}$

Diese Entdeckung wies auf die Möglichkeit hin, auch Methan als Hauptkomponente von Erdgas in Methanol umzuwandeln.^[7]

Methylsulfat entsteht daneben als Zwischenprodukt bei der Hydrolyse von Dimethylsulfat neben Methanol:^[8]

${\displaystyle {\ce {(CH_3O)_2SO_2 + H2O -> (CH3)HSO4 + CH3OH}}}$

Die konjugierte Base von Methylsulfat wird als Gegenion bei der Herstellung einiger Arzneimittel genutzt.^[9]

1. ↑ ^{a b c d} CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 671 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b} Ambeed: 75-93-4|Methyl sulfate| Ambeed, abgerufen am 15. November 2024
3. ↑ R.A. Periana, D.J. Taube, E.R. Evitt, D.G. Loffler, P.R. Wentrcek, G. Voss, T. Masuda: A Mercury-Catalyzed, High-Yield System for the Oxidation of Methane to Methanol. In: Science. Nr. 5093, 1993, S. 340–343, doi:10.1126/SCIENCE.259.5093.340, PMID 17832346 (englisch). 
4. ↑ I. H. Hristov, T. Ziegler: The Possible Role of SO3 as an Oxidizing Agent in Methane Functionalization by the Catalytica Process. A Density Functional Theory Study. In: Organometallics. Nr. 8, 2003, S. 1668–1674, doi:10.1021/om020774j (englisch). 
5. ↑ R. A. Periana, O. Mirinov, D. J. Taube, S. Gamble: High Yield Conversion of Methane to Methyl Bisulfate Catalyzed by Iodine Cations. In: Chemical Communications. Nr. 20, 2002, S. 2376–2377, doi:10.1039/b205366g (englisch). 
6. ↑ Wolf, D: High Yields of Methanol from Methane by C-H Bond Activation at Low Temperatures. In: Angewandte Chemie International Edition. Nr. 24, 1999, S. 3351–3353, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3351::AID-ANIE3351>3.0.CO;2-U (englisch). 
7. ↑ R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, H. Fujii: Platinum Catalysts for the High-Yield Oxidation of Methane to a Methanol Derivative. In: Science. Nr. 5363, 1998, S. 560–564, doi:10.1126/science.280.5363.560 (englisch). 
8. ↑ R. E. Robertson, S.E. Sugamon: The Hydrolysis of Dimethyl Sulfate and Diethyl Sulfate in Water. In: Canadian Journal of Chemistry. Nr. 14, 1966, S. 1728–1730, doi:10.1139/v66-260 (englisch). 
9. ↑ International nonproprietary names (INN) for pharmaceutical substances. World Health Organization