Methylazid
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Methylazid | ||||||||||||
| Andere Namen |
Azidomethan | ||||||||||||
| Summenformel | CH3N3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 57,05 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,869 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
Toluol, Benzol, Acetonitril, Tetrahydrofuran, Diethylether[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Methylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide mit der Summenformel CH3N3. Es kann als das einfachste organische aliphatische Azid angesehen werden. Es handelt sich um eine explosive Substanz.[1] Der Stickstoffgehalt der Verbindung beträgt 73,6 %.
Darstellung und Gewinnung
Die Verbindung wird durch eine Methylierung von Natriumazid zum Beispiel mit Dimethylsulfat[5] hergestellt. Die erste Synthese wurde von Otto Dimroth und Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.[6]
Eigenschaften
Mesomere Grenzstrukturen
Man kann mehrere mesomere Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:
Chemische Eigenschaften
Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C.[7][8] Die Zersetzung erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei Stickstoff und Methylnitren als primäre Produkte gebildet werden:[9]
Sicherheitshinweise
Methylazid ist explosiv[8] und besitzt eine hohe Schlagempfindlichkeit.[10] Die reine Substanz ist lagerfähig bei −80 °C bei Lichtausschluss. Eine Lagerung als 20%ige Lösung in Toluol ist ebenfalls möglich. Jegliche Temperaturbelastung ist dringend zu vermeiden.[1]
Verwendung
In der organischen Synthesechemie kann die Verbindung als Reagenz für 1,3-dipolare Cycloadditionen vergewendet werden. Mit Alkenen und Alkinen sind 1,2,3-Triazole, mit Nitrilen Tetrazole zugänglich.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Methyl Azide, abgerufen am 31. März 2025.
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. Begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–356 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Robert H. Hill, David Finster: Laboratory Safety for Chemistry Students. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 1-118-21264-9, S. Kapitel 3.2.2.1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: Über das Methylazid. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.
- ↑ Serban Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 0-08-093215-0, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 122.
- ↑ Darwent B. O’Dell: Thermal decomposition of methyl azide. In: Canadian Journal of Chemistry. 48 (7), 1970, S. 1140–1147, doi:10.1139/v70-187.
- ↑ Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, Eintrag Methyl Azide, abgerufen am 1. April 2025, doi:10.1002/0471701343.sdp42360.