Methacrylsäurebutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylsäurebutylester
Andere Namen	Butylmethacrylat Methacrylsäure-n-butylester BUTYL METHACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-88-1 EG-Nummer 202-615-1 ECHA-InfoCard 100.002.378 PubChem 7354 Wikidata Q10329087
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,89 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−75 °C[2]
Siedepunkt	163 °C[2]
Dampfdruck	2,7 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,36 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,423 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335 P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	16000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 10100 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrylsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Methacrylsäurebutylester kann durch Reaktion von Methacrylsäure oder Methylmethacrylat mit Butanol gewonnen werden.^[5]

Methacrylsäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[2] Die Verbindung kann eine Polymerisationsreaktion eingehen. Die Polymerisationswärme beträgt −60 kJ·mol⁻¹ bzw. −422 kJ·kg⁻¹.^[6]

Methacrylsäurebutylester wird als Baustein für Polymere verwendet, die in Farben und Lacken, Harzen, Klebstoffen, Tonern und Tinten, Öladditiven für Dental- und Medizinprodukten eingesetzt werden.^[7]

Die Dämpfe von Methacrylsäurebutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 290 °C) bilden. Die Verbindung neigt zur spontanen Polymerisation, wobei zugesetzte Stabilisatoren durch Wärme oder lange Lagerung unwirksam werden können.^[2]

1. ↑ Eintrag zu BUTYL METHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Butylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Butyl methacrylate, 99%, contains 10 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2018 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu n-Butyl-methacrylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu n-Butyl methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. November 2018.
6. ↑ Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.
7. ↑ Datenblatt n-Butyl methacrylate, 99%, stab. with 15-20 ppm 4-methoxyphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).