Mesylgruppe

Als Mesylgruppe (CH₃SO₂–) – auch Methansulfonylgruppe – wird der kovalent gebundene Rest der Methansulfonsäure (ohne –OH) bezeichnet. Der Name leitet sich von ihrer systematischen Bezeichnung Methansulfonyl ab. Die Verbindungen werden gewöhnlich als Mesylate bezeichnet und sind abzugrenzen von den Salzen der Methansulfonsäure (Mesilate). In Strukturformeln wird die Mesylgruppe manchmal mit Ms oder Mes abgekürzt. Die Mesylgruppe ist vollständig in der Mesylatgruppe, die ein zusätzliches Sauerstoffatom aufweist, enthalten. Die Mesylgruppe ist zudem strukturell mit der Triflylgruppe verwandt.

Ein kleines Molekül, das die Mesylgruppe enthält, ist Dimethylsulfon.

In N-Mesylamiden aktiviert die Mesylgruppe den N–C-Bindungsspaltungsprozess durch ihre starke elektronenziehende Eigenschaft und ermöglicht damit eine effiziente, selektive palladiumkatalysierte Suzuki–Miyaura-Kreuzkupplung solcher Amide. Dies führt zu hoher Atomökonomie und breiter funktioneller Gruppenverträglichkeit durch chemoselektive Amidspaltung unter milden Bedingungen.^[1]

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1. ↑ Chengwei Liu, Yongmei Liu, Ruzhang Liu, Roger Lalancette, Roman Szostak, Michal Szostak: Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of N-Mesylamides by N–C Cleavage: Electronic Effect of the Mesyl Group. In: Organic Letters. Band 19, Nr. 6, 2017, S. 1434–1437, doi:10.1021/acs.orglett.7b00373.