Pigment Red 57:1

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pigment Red 57:1
Andere Namen	Rubinpigment BK 4B-Toner C.I. 15850:1 PIGMENT RED 57:1 (INCI)[1] Calcium-3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfonatophenyl)azo]-2-naphthoat E 180[2]
Summenformel	C18H12CaN2O6S
Kurzbeschreibung	dunkelrotes geruchloses Pulver[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5281-04-9 EG-Nummer 226-109-5 ECHA-InfoCard 100.023.736 PubChem 9571018 ChemSpider 17215383 Wikidata Q27095541
Eigenschaften
Molare Masse	430,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	>200 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pigment Red 57:1 (systematische Bezeichnung nach dem Colour Index), auch Litholrubin BK oder Rubinpigment BK genannt, ist ein licht- und hitzebeständiges rotes als Calciumsalz verlacktes Azopigment.^[4][5] Es ist eines der mengenmäßig am häufigsten eingesetzten organischen Pigmente.^[6]

Bei der Herstellung von Pigment Red 57:1 wird 3-Hydroxy-2-naphthoesäure als Kupplungskomponente verwendet. Diese Verbindung wurde 1887 von Rudolf Schmitt und E. Burkard beschrieben^[7] und ihre Eignung als Kupplungskomponente wurde 1893 durch Stanislaus von Kostanecki gezeigt.^[8] 1903 wurde bei der Agfa durch Richard Gley und Otto Siebert Pigment Red 57:1 entdeckt und patentiert.^[9][10] Zunächst wurde das Natriumsalz der Verbindung (Pigment Red 57^{[S 1]}) hergestellt und beim jeweiligen Verbraucher in das verlackte Calciumsalz oder das Bariumsalz (Pigment Red 57:2, C.I. 15850:2)^{[S 2]} überführt. Neben dem Calcium- und Bariumsalz wurden gelegentlich auch Mangan- und Strontiumsalze verwendet.^[6]

Zur Darstellung von Pigment Red 57:1 wird zunächst 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure^{[S 3]} mit Natronlauge gelöst, mit einer Natriumnitrit-Lösung versetzt und durch ansäurern mit Salzsäure diazotiert. Das Diazoniumsalz wird anschließend mit Natriumcarbonat auf 3-Hydroxy-2-naphthoesäure gekuppelt. Das so erhaltene Natriumsalz der Verbindung wird mit Calciumchlorid in das verlackte Pigment überführt.^[9][10]

Koloristisch ergeben die meisten Varianten ein blaustichiges Rot mit hoher Farbstärke. Die Licht- und Wetterbeständigkeit ist nur mäßig, die Beständigkeit gegen organische Lösemittel ist dagegen gut. Die Beständigkeiten gegen Seifen, Basen und Säuren ist unzureichend. Das Pigment ist löslich in heißem Wasser (gelblich roter Farbton) und unlöslich in Ethanol.^[6][5]

Das Haupteinsatzgebiet sind Druckfarben aller Art, da der Farbton dem Magenta verschiedener Farbskalen entspricht. Im Kunststoffbereich wird C.I. Pigment Red 57:1 für Artikel mit geringen Anforderungen an die Wetterbeständigkeit eingesetzt. Das Pigment wird in PVC-Kabelummantelungen eingesetzt, da es gute dielektrische Eigenschaften aufweist. Im Lackbereich besitzt das Pigment nur untergeordnete Bedeutung, da es eine geringe Licht- und Wetterbeständigkeit aufweist. Es wird aber gelegentlich in Industrielacken eingesetzt.^[6]

Es wird Lebensmitteln als Farbstoff zugesetzt und in manchen Lippenpflegestiften verwendet. Litholrubin BK ist als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 180 für die Färbung des (essbaren) Überzugs von Käse zugelassen (quantum satis).^[11] Als Zusatzstoff kann es Pseudoallergien auslösen. Betroffen sind hiervon besonders Menschen die eine Allergie gegen Salicylsäure und ihre Derivate besitzen.^[4]

Einige spezielle Typen werden für die Einfärbung von Spezialanwendungen wie etwa Buntstiften eingesetzt.^[6]

1. ↑ Eintrag zu PIGMENT RED 57:1 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Juni 2020.
2. ↑ Eintrag zu E 180: Litholrubine BK in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Lithol Rubin BK in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. April 2018. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} zusatzstoffe-online.de: Litholrubin BK.
5. ↑ ^{a b} The Society of Dyers and Chemists; Colour Index; Third Edition; Second Revision; Charlesworth & Co.; Huddersfield; 1982.
6. ↑ ^{a b c d e} Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 334 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ R. Schmitt, E. Burkard: Ueber Naphtolcarbonsäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 20, Nr. 2, 1887, S. 2699–2702, doi:10.1002/cber.188702002118. 
8. ↑ St. V. Kostanecki: Notiz über die 2, 3-Oxynaphtoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 26, Nr. 3, 1893, S. 2897–2900, doi:10.1002/cber.189302603107. 
9. ↑ ^{a b} Patent US743071A: Monoazo Dye And Process Of Makeing Same. Angemeldet am 26. März 1903, veröffentlicht am 3. November 1903, Anmelder: Actien Gesellschaft für Anilin Fabrikation, Erfinder: Richard Gley, Otto Siebert.‌
10. ↑ ^{a b} Patent US741029A: Red Azo Lake. Angemeldet am 26. März 1903, veröffentlicht am 13. Oktober 1903, Anmelder: Actien Gesellschaft für Anilin Fabrikation, Erfinder: Richard Gley, Otto Siebert.‌
11. ↑ Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food: Scientific Opinion on the re-evaluation of Litholrubine BK (E 180) as a food additive. In: EFSA Journal 2010, 8(5), doi:10.2903/j.efsa.2010.1586.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Litholrubin B: CAS-Nr.: 5858-81-1, EG-Nr.: 227-497-9, ECHA-InfoCard: 100.024.998, GESTIS: 119138, PubChem: 6093240, ChemSpider: 4805074, Wikidata: Q427230.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Barium-3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulphonatophenyl)azo]-2-naphthoat: CAS-Nr.: 17852-98-1, EG-Nr.: 241-806-4, ECHA-InfoCard: 100.037.991, PubChem: 9577591, ChemSpider: 20157921, Wikidata: Q27281965.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: 88-44-8, EG-Nr.: 201-831-3, ECHA-InfoCard: 100.001.665, GESTIS: 29470, PubChem: 6934, ChemSpider: 6668, Wikidata: Q27277954.