Lithocholsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithocholsäure
Andere Namen	3α-Hydroxy-5β-cholan-24-säure 3α-Hydroxy-5β-cholansäure 5β-Cholan-24-säure-3α-ol
Summenformel	C24H40O3
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 434-13-9 EG-Nummer 207-099-1 ECHA-InfoCard 100.006.455 PubChem 9903 ChemSpider 9519 Wikidata Q3323035
Eigenschaften
Molare Masse	376,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	183–188 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,38 mg·l−1 bei 25 °C)[2] wenig löslich in Ethanol[2] löslich in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lithocholsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Gallensäuren.

Lithocholsäure wurde in geringer Menge in der Galle von Rindern, Menschen, Kaninchen, Schaf und Ziege nachgewiesen.^[4][5][6] Sie wurde zuerst 1911 von Hans Fischer in Rindergallensteinen nachgewiesen.^[7] Sie entsteht durch Dehydroxylation der Chenodesoxycholsäure durch Darmbakterien, anschließend resorbiert und gelangt in die Leber und Galle.^[8][9]

Lithocholsäure kann durch aus Desoxycholsäure oder Cholsäure gewonnen werden, kann aber auch aus Rindergalle gewonnen werden.^[4][5]

Lithocholsäure wird zur Untersuchung des Leberstoffwechsels bei Tierversuchen verwendet.^[1]

Lithocholsäure kann in hoher Konzentrationen lebertoxisch sein.^[10] Sie wird nicht rasch an Glykokoll oder Taurin gebunden und kann bei der Entstehung von Leberschäden nach Gallenstauungen von Bedeutung sein.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Lithocholsäure, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2025 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Lithocholic Acid, 98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. März 2025.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} H. Heusser, H. Wuthier: Über Steroide und Sexualhormone. Zur Überführung von Cholsäure in Lithocholsäure. In: Helvetica Chimica Acta. Band 30, Nr. 7, 1947, S. 2165–2167, doi:10.1002/hlca.19470300734. 
5. ↑ ^{a b} Lexikon der Biochemie: Lithocholsäure - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 25. März 2025.
6. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-159987-2, S. 962 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Paul Walden: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-65106-9, S. 787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ David J. Hentges: Human Intestinal Microflora in Health and Disease. Elsevier Science, 2012, ISBN 0-323-13866-7, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ ^{a b} Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 630 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ R. Raedsch, A. Stiehl: Zunehmende Sulfatierung der Lithocholsäure unter Chenodesoxycholsäurebehandlung. J.F. Bergmann-Verlag, Munich 1974, ISBN 978-3-642-85449-1, S. 447–448, doi:10.1007/978-3-642-85449-1_113.