Methacrylsäuredodecylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylsäuredodecylester
Andere Namen	Dodecylmethacrylat
Summenformel	C16H30O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-570-6
ECHA-InfoCard	100.005.064
PubChem	8906
ChemSpider	8566
Wikidata	Q3395664
Eigenschaften
Molare Masse	254,41 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3
Schmelzpunkt	−7 °C
Siedepunkt	307 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,4 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,445 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐410
	P: 261‐273‐305+351+338‐501
Toxikologische Daten	12 g·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrylsäuredodecylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Methacrylsäuredodecylester kann durch die Umesterung von Methacrylsäuremethylester mit 1-Dodecanol in Gegenwart von Phosphorigsäure in 99 % Ausbeute hergestellt werden.^[5]

Eigenschaften

Methacrylsäuredodecylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie ist chemisch instabil und kann polymerisieren.^[1] Zur Stabilisation kommt sie mit einer geringen Menge an Hydrochinonmonomethylether in den Handel.^[2]

Verwendung

Methacrylsäuredodecylester wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und als Comonomer für die Herstellung von Acrylharzen verwendet.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Methacrylsäuredodecylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Datenblatt Lauryl methacrylate, contains 500 ppm MEHQ as inhibitor, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2020 (PDF).
↑ Eintrag zu Dodecylmethacrylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Michael Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Eintrag zu Laurylmethacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. März 2020.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Methacrylsäuredodecylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Lauryl methacrylate, contains 500 ppm MEHQ as inhibitor, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2020 (PDF).

[CLP_100.005.064-3] Eintrag zu Dodecylmethacrylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Michael_Ash-4] Michael Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-5] Eintrag zu Laurylmethacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. März 2020.

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