Lagochilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lagochilin
Andere Namen	(2R,2'R,4a'S,5S,5'R,6'S,8a'S)-5-(2-Hydroxyethyl)-5,5'-bis(hydroxymethyl)-2',5',8a'-trimethyldecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-6'-ol (13S)-9α,13-Epoxy-8α-labdan-3β,15,16,18-tetrol (IUPAC)
Summenformel	C20H36O5
Kurzbeschreibung	gelblicher kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23554-81-6 PubChem 7061097 ChemSpider 5417062 Wikidata Q13553949
Eigenschaften
Molare Masse	356,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	157–158 °C[2] 115–117 °C (Monohydrat)[3]
Löslichkeit	löslich in Methanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lagochilin ist ein Terpenoid vom Labdantyp, welches in verschiedenen Pflanzen wie Lagochilus inebrians (Rauschminze) und verwandten Arten enthalten ist.^[1][2] Lagochilin kann sedierend, euphorierend, analgesierend oder wahrnehmungsverändernd wirken.^[6][7]

Zu Beginn der Vegetationsperiode wurde in Lagochilus inebrians ein Gehalt von 1 % Lagochilin und 3 % Lagochilintetraacetat^{[S 1]} festgestellt. In der Mitte der Vegetationsperiode dieser Pflanze lagen die Werte bei 3 % Lagochilin und 1 % Lagochilintetraacetat. Lagochilin ist zudem in Lagochilus setulosus und in Lagochilus gypsaceus enthalten, jedoch nicht in Lagochilus servaschanicus.^[7]

1. ↑ ^{a b c} U. N. Zainutdinov, Kh. KhaiTboev, A. R. Khafizov, Kh. A. Aslanov: Method of isolating lagochilin from plants of the genus Lagochilus. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 30, Nr. 1, 1. Januar 1994, S. 129–129, doi:10.1007/BF00638440. 
2. ↑ ^{a b} O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev, V. A. Petukhov, N. D. Zelinsky: Structure of lagochilin. In: Tetrahedron Letters. Band 10, Nr. 17, 1. Januar 1969, S. 1361–1364, doi:10.1016/S0040-4039(01)87886-2. 
3. ↑ O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev, V. A. Petukhov: The structure of lagochilin. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 19, Nr. 9, 1970, S. 1866–1872, doi:10.1007/BF00849762. 
4. ↑ Cayman Chemical: Lagochiline (CAS Number: 23554-81-6), abgerufen am 14. Oktober 2024
5. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
6. ↑ T. P. Pulatova, R. L. Khazanovich: [On the alkaloid content of some Lagochilus species and on the nature of lagochiline]. In: Aptechnoe Delo. Band 6, 1962, S. 29–32, PMID 13972488. 
7. ↑ ^{a b} R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Birkhäuser Basel, Basel 1966, ISBN 978-3-0348-9384-8, S. 318, doi:10.1007/978-3-0348-9383-1. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lagochilintetraacetat: CAS-Nr.: 23605-84-7, PubChem: 25572361, ChemSpider: 62499982, Wikidata: Q130494145.