Indulinscharlach

Strukturformel
Strukturformel von Indulinscharlach
Allgemeines
Name Indulinscharlach
Andere Namen
  • 5-Amino-7-ethyl-10-methylbenzo[a]phenazin-7-iumchlorid
  • C.I. 50080
  • Baumwollrot
  • Safranin O
Summenformel C19H18ClN3
Kurzbeschreibung

rotbrauner, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2611-49-6
PubChem 462360
ChemSpider 406713
Wikidata Q82097527
Eigenschaften
Molare Masse 323,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

Wasser: 50 g/l[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indulinscharlach ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azine und gehört zu den Monoaminophenazin- und den kationischen Farbstoffen. Früher wurde es häufig für den Kattundruck und den Ombredruck auf Garnen verwendet.[2]

Geschichte

Glasflasche mit Indulinscharlach
(Deutsches Museum / Dirk Dahmer)

Indulinscharlach gehört zu den Indulin-Farbstoffen, die bereits 1863 von Heinrich Caro und John Dale entwickelt wurden.[3] Der Farbstoff selbst wurde 1892 von der BASF patentiert.[4]

Herstellung

Indulinscharlach entsteht beim Erhitzen von 1-Aminonaphthalin mit dem Azofarbstoff, den man durch Kupplung von diazotiertem Anilin auf N-Ethyl-p-toluidin[S 1] erhält.[3]

Eigenschaften

Indulinscharlach ist in moderat alkalischen Lösungen löslich.[5] Beim Ätzdruck können durch Zusatz geringer Mengen Indulinscharlach zur Ätzpaste (beispielsweise Rongalit C) auch bei schwer reduzierbaren Azofarbstoffen reinweiße Ätzeffekte erzielt werden.[6][7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt. Waldeck GmbH & Co KG, 10. Oktober 2019, abgerufen am 22. Juli 2025.
  2. Badische Anilin- & Soda-Fabrik (Hrsg.): Aniline Colors on cotton yarn. Badische Company, New York, OCLC 35041238, S. 5 (englisch, archive.org [PDF; abgerufen am 22. Juli 2025] eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Horst Berneth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2008, ISBN 978-3-527-30673-2, Azine Dyes, doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.
  4. Patent DE77226: Verfahren zur Darstellung am Azinstickstoff alkylirter Induline. Angemeldet am 12. März 1892, veröffentlicht am 17. Dezember 1892, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.
  5. L. M. Chapman Rawlins, Carl L.A. Schmidt: STUDIES ON THE COMBINATION BETWEEN CERTAIN BASIC DYES AND PROTEINS. In: Journal of Biological Chemistry. Band 82, Nr. 3, 18. April 1929, S. 709–716, doi:10.1016/S0021-9258(18)77155-X (englisch).
  6. Paul Friedlaender: Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige. 1905–1907. Band VIII. Verlag Julius Springer, Berlin 1908, ISBN 978-3-642-89712-2, S. 836, doi:10.1007/978-3-642-91569-7.
  7. Patent DE184381: Verfahren zum Ätzen gefärbter Böden. Angemeldet am 1. März 1906, veröffentlicht am 22. Mai 1907, Anmelder: Basische Anilin- & Soda-Fabrik.
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Ethyl-p-toluidin: CAS-Nr.: 622-57-1, EG-Nr.: 210-742-9, ECHA-InfoCard: 100.009.767, PubChem: 61164, ChemSpider: 55111, Wikidata: Q63391562.