Imidazolidinone
| Imidazolidinone | |||||
| Name | 2-Imidazolidinon | 4-Imidazolidinon | |||
| Andere Namen | Ethylenharnstoff | – | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 120-93-4 | 1704-79-6 | |||
| PubChem | 8453 | 1502063 | |||
| Summenformel | C3H6N2O | ||||
| Molare Masse | 86,09 g·mol−1 | ||||
| Aggregatzustand | fest | ||||
| Schmelzpunkt | 131–132 °C[1] | 194 °C (Zersetzung)[2] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 319‐373 | 315‐319 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 260‐264‐280‐305+351+338‐314‐337+313 | 264‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313‐337+313‐362 | ||||
Die Imidazolidinone sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Imidazolidin[S 1] ableiten, wobei eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist. Durch die unterschiedliche Anordnung der Carbonylgruppe ergeben sich die zwei Konstitutionsisomere 2-Imidazolidinon und 4-Imidazolidinon.
Eigenschaften
Während die einzige Funktionelle Gruppe im 2-Imidazolidinon ein Harnstoff ist und die Verbindung somit recht stabil ist, liegt im 4-Imidazolidinon ein Aminal vor, welches die Verbindung anfällig für die Hydrolyse oder den Angriff sonstiger Nucleophile macht. Im neutralen wässrigen Medium ist 4-Imidazolidinon dagegen allerdings relativ stabil, was offensichtlich mit der Einbindung des einen Stickstoffatoms in ein Amid in Zusammenhang steht; es liegt somit nicht wirklich ein echtes Aminal vor. Man kann sagen, dass die Stabilität von 4-Imidazolidinon gegenüber der Stabilität klassischer Aminale durch die Amidresonanz erhöht ist.
Vorkommen
Das Strukturelement der Imidazolidinone findet sich in Naturstoffen und Arzneistoffen. So ist die 2-Imidazolidinon–Untereinheit etwa in Biotin, Azlocillin, Mezlocillin, Trimethaphan[S 2] und Niridazol; die 4-Imidazolidinon–Untereinheit in Hetacillin[S 3], Fluspirilen und Spiperon vorhanden.
Einzelnachweise
- ↑ R. Duschinsky, L. A. Dolan: Studies in the Imidazolone Series. The Synthesis of a Lower and a Higher Homolog of Desthiobiotin and of Related Substances1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 11, 1946, S. 2350–2355, doi:10.1021/ja01215a064.
- ↑ Freter, Kurt and Rabinowitz, Jesse C and Witkop, Bernhard: Labile Stoffwechselprodukte V. Zur Biogenese Des Formiminoglycins Aus 4 (5H)-Imidazolon. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 607, Nr. 1, 1957, S. 174–187, doi:10.1002/jlac.19576070121.
- ↑ Datenblatt 2-Imidazolidon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2022 (PDF).
- ↑ Datenblatt Imidazolidinone (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD98042, abgerufen am 5. September 2022.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidazolidin: CAS-Nr.: 504-74-5, PubChem: 449488, ChemSpider: 396007, Wikidata: Q3131185.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trimethaphan: CAS-Nr.: 7187-66-8, PubChem: 23576, ChemSpider: 22044, DrugBank: DB01116, Wikidata: Q9361596.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hetacillin: CAS-Nr.: 3511-16-8, EG-Nr.: 222-512-5, ECHA-InfoCard: 100.020.466, PubChem: 443387, ChemSpider: 391616, DrugBank: DB00739, Wikidata: Q5746710.