Imazamox

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Imazamox
Andere Namen	(RS)-5-(Methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-carbonsäure (±)-5-(Methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-carbonsäure
Summenformel	C15H19N3O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 114311-32-9 (Racemat) 355838-61-8 [(S)-Form] 221298-64-2 [(R)-Form] EG-Nummer (Listennummer) 601-305-7 ECHA-InfoCard 100.127.347 PubChem 86137 ChemSpider 77711 Wikidata Q17166948
Eigenschaften
Molare Masse	305,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,39 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	166,3 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 180 °C[2]
Dampfdruck	6,3·10−11 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser: 626 g·l−1[2] in Hexan: 7 mg·l−1[2] in Toluol: 2,2 g·l−1[2] in Methanol: 76 g·l−1[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​361d​‐​410 P: 202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imazamox ist eine chemische Verbindung und wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt. Es zählt zur Stoffgruppe der Imidazolinone.

Produkte mit dem Wirkstoff Imazamox werden als Nachauflauf-Herbizid im Ackerbau verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung von Unkräutern im Rapsanbau. Obwohl Raps selbst ein Kreuzblütengewächs ist, wird es gegen andere Kreuzblütengewächse, die Unkräuter sind, eingesetzt. Dabei sind die angebauten Rapssorten mit Resistenzen gegen Imazamox ausgestattet, um nicht selbst angegriffen zu werden. Weitere Unkräuter im Rapsanbau und Zielorganismen für die Einsetzung von Imazamox sind diverse Storchschnabelgewächse.^[4] Der Wirkstoff findet außerdem im Anbau von Hülsenfrüchten, Alfalfa und Sonnenblumen Anwendung.^[2]

Imazamox weist ein Stereozentrum auf, bildet dementsprechend zwei Enantiomere. Verwendet wird das Racemat, also ein 1:1-Gemisch aus der (S)- und (R)-Form:^[5][6]

Enantiomere von Imazamox
CAS-Nummer: 355838-61-8	CAS-Nummer: 221298-64-2

Imazamox zählt zu der HRAC-Gruppe B, den ALS-Hemmern.^[2] Es hemmt das Enzym Acetolactat-Synthase, die innerhalb verschiedener Stoffwechselwege chemische Reaktionen enzymatisch katalysiert. Die Hemmung hat zur Folge, dass die Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin von den betroffenen Geweben nicht mehr synthetisiert werden können.^[7] Das führt zum Absterben der Pflanze.

Imazamox ist seit dem 1. Juli 2003 in der EU zugelassen.^[5] Die Zulassung wurde zuletzt am 21. Januar 2025 verlängert.^[8]

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz im Handel. Es gibt Präparate, in denen Imazamox mit Quinmerac oder Metazachlor kombiniert wird.^[9]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Imazamox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Imazamox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2025.
3. ↑ Eintrag zu Imazamox in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Gebrauchshinweise Clearfield®-Vantiga® D. (PDF) BASF, abgerufen am 21. Januar 2018. 
5. ↑ ^{a b} Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 21. Januar 2018, S. 13.
6. ↑ European Food Safety Authority (EFSA): Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance imazamox. In: EFSA Journal. April 2016, DOI:10.2903/j.efsa.2016.4432, S. 8.
7. ↑ Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 281–283.
8. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2025/99 der Kommission vom 21. Januar 2025 zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Verlängerung der Laufzeit der Genehmigung für die Wirkstoffe Aureobasidium pullulans (Stämme DSM 14940 und DSM 14941), Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum D747, Benalaxyl-M, Cyprodinil, Dichlorprop-P, Formetanat, Fosetyl, Halosulfuron-methyl, Imazamox, Milbemectin, Phenmedipham, Pirimicarb, Pseudomonas sp. Stamm DSMZ 13134, Pyrimethanil, Pyriofenon, Pyroxsulam, Spinosad, Schwefel, Trichoderma harzianum Rifai Stämme T-22 und ITEM 908, Trichoderma asperellum (vormals T. harzianum) Stämme ICC012, T25 und TV1, Trichoderma atroviride (vormals T. harzianum) Stamm T11, Trichoderma gamsii (vormals T. viride) Stamm ICC080, Triticonazol und Ziram, abgerufen am 31. Juli 2025
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazamox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Imazamox“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 31. Juli 2025.