Homogentisinsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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acetic_acid_200.svg.png)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Homogentisinsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,5-Dihydroxyphenylessigsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:
In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.[2]
Bei Alkaptonurie, einer Stoffwechselkrankheit, fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Homogentisinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.