Halauxifen-methyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Halauxifen-methyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H11Cl2FN2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, pulvriger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 345,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 222 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Halauxifen-methyl ist ein synthetisches Herbizid aus der Gruppe der Picolinsäure-Herbizide, welches von Dow AgroSciences entwickelt und 2014 auf den Markt gebracht wurde.[1]
Eigenschaften
Halauxifen-methyl ist ein weißer, pulvriger Feststoff. Es löst sich nur sehr schwer in Wasser und organischen Lösungsmitteln. Mit einer Halbwertszeit von bis zu 43 Tagen in Feldstudien ist es moderat persistent. In wässrigem Medium photolysiert es sehr schnell innerhalb weniger Minuten.[1]
Darstellung
Halauxifen kann in einer mehrstufigen Reaktion hergestellt werden. Wesentliche Reaktion ist die Suzuki-Kupplung von 4-Acetamido-3,6-dichlorpyridin-2-carbonsäuremethylester mit 2-(4-Chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborinan. Anschließend wird die Aminogruppe entschützt, wodurch das Halauxifen-methyl entsteht.[3]
Verwendung und Wirkungsweise
Halauxifen-methyl wird als Herbizid im Anbau von Getreide, wie Weizen und Gerste verwendet. Dabei wirkt es gegen breitblättrige Unkräuter. Der Wirkstoff ist ein synthetisches Auxin. Dabei stört er das Wachstumshormon-System und greift in die Biosynthese von Ethen sowie Abscisinsäure ein. Dadurch wird in der Pflanze eine Überproduktion dieser beiden Stoffe verursacht. Dies führt zur beschleunigten Alterung (Seneszenz) und zuletzt zum Absterben der Pflanze.[1][4]
Zulassung
Halauxifen-methyl ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der Europäischen Union und in der Schweiz zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten, darunter auch in Österreich und Deutschland, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzformulierungen erhältlich, die Halauxifen-methyl enthalten. Meist wird es als Kombipräparat mit anderen Herbizid-Wirkstoffen wie Picloram, Florasulam, Fluroxypyr, Cloquintocet und weitere verwendet.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Halauxifen-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. April 2025.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt. (PDF; 138 kB) LGC GmbH, 15. Februar 2023, abgerufen am 17. April 2025.
- ↑ Peter Jeschke: Manufacturing Approaches of New Halogenated Agrochemicals. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2022, Nr. 12, 29. März 2022, doi:10.1002/ejoc.202101513.
- ↑ Jiaqi Xu, Xudong Liu, Richard Napier, Liyao Dong, Jun Li: Mode of Action of a Novel Synthetic Auxin Herbicide Halauxifen-Methyl. In: Agronomy. Band 12, Nr. 7, 12. Juli 2022, S. 1659, doi:10.3390/agronomy12071659.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Halauxifen-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Halauxifen-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. Mai 2025.