Glycerinformal
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Isomerie von Glycerinformal | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glycerinformal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,203 g·cm−3 (25 )[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
192–193 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Glycerinformal ist eine chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur flüssig ist. Sie besteht aus einer 60:40-Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan.[1] Es wird als Synthesebaustein oder als Lösungsmittel auf biogener Basis genutzt.
Herstellung
Glycerinformal wird synthetisch aus Glycerin und Formaldehyd gewonnen.[2]
Chemische Eigenschaften
Glycerinformal besteht aus einer Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan, welche zueinander in einem Gleichgewicht stehen.[1] Die Gleichgewichtseinstellung zwischen den Isomeren findet über die offenkettige Form des Halbacetals statt und ist vergleichbar mit der Mutarotation der Kohlenhydrate.
Das Isomer 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan besitzt ein Chiralitätszentrum und tritt daher als Enantiomerenpaar auf.
Verwendung
Es wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.[3] Des Weiteren gilt es als ein biogenes Lösungsmittel in der sogenannten Grünen Chemie.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Glycerinformal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2025 (PDF).
- ↑ Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Srikanth Pilla: Handbook of Bioplastics and Biocomposites Engineering Applications. Wiley.com, 2011, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 517 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Laborpraxis: Lösungsmittel auf biogener Basis