Formylglycin

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Formylglycin
Andere Namen	α-Formylglycin 3-Oxoalanin (RS)-α-Formylglycin (RS)-3-Oxoalanin (S)-α-Formylglycin (S)-3-Oxoalanin (R)-α-Formylglycin (R)-3-Oxoalanin
Summenformel	C3H5NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5735-66-0 (Racemat) 205876-48-8 [(S)-Form] 2204271-37-2 [(R)-Form] PubChem 29 ChemSpider 28 Wikidata Q27102573
Eigenschaften
Molare Masse	103,08 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formylglycin (FGly) oder auch 3-Oxoalanin bzw. α-Formylglycin ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie kommt im aktiven Zentrum von einigen Enzymen, wie zum Beispiel Sulfatasen vor. Formylglycin wird in Pro- und Eukaryoten durch das Formylglycin-generierende Enzym aus einem Cystein synthetisiert.^[2] In Prokaryoten existiert nebenbei das anaerobe Sulfatasenreifungsenzym AtsA bzw. AtsB.^[3]

Formylglycin kann ebenfalls in der Gentechnologie als Protein-Tag genutzt werden.

α-Formylglycin sollte nicht mit N-Formylglycin verwechselt werden.

Formylglycin ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere:

Enantiomere von Formylglycin

Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (S)-Form und (R)-Form wird (RS)-Formylglycin genannt.

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Maria Pia Cosma, Stefano Pepe, Ida Annunziata, Robert F. Newbold, Markus Grompe: The Multiple Sulfatase Deficiency Gene Encodes an Essential and Limiting Factor for the Activity of Sulfatases. In: Cell. Band 113, Nr. 4, 16. Mai 2003, S. 445–456, doi:10.1016/S0092-8674(03)00348-9 (cell.com [abgerufen am 23. Januar 2020]). 
3. ↑ UniProt Q9X758: atsB - Anaerobic sulfatase-maturating enzyme - Klebsiella pneumoniae - atsB gene & protein (html), abgerufen am 13. Januar 2020