Flutolanil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flutolanil
Andere Namen	α-α-α-Trifluor-3′-isopropoxy-o-toluanilid N-[3-(1-Methylethoxy)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid
Summenformel	C17H16F3NO2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66332-96-5 EG-Nummer (Listennummer) 613-921-3 ECHA-InfoCard 100.124.630 PubChem 47898 ChemSpider 43579 Wikidata Q2338052
Eigenschaften
Molare Masse	323,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,321 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	102 °C[2] 103,9–105,2 °C[3]
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)[3]
Dampfdruck	4,1·10−7 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol und Toluol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flutolanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, genauer der Benzanilide, die vor allem als Fungizid verwendet wird.

Flutolanil kann durch Reaktion von 3-Chloranilin mit Natriumisopropylat und 2-Trifluormethylbenzoylchlorid gewonnen werden:^[4]

Flutolanil ist ein gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist stabil unter neutralen, basischen und sauren Bedingungen.^[1]

Flutolanil wird als Fungizid verwendet.^[3] Es wird verwendet, um Basidiomyceten in Reis, Getreide, Zuckerrüben und anderen Kulturen zu bekämpfen. Flutolanil ist ein systemisches Fungizid, das durch Hemmung der Succinatdehydrogenase wirkt.^[5] Es wurde 1986 von der japanischen Firma Nihon Nōyaku auf den Markt gebracht.^[6]

Der Wirkstoff wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. März 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.^[7]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich keine.^[8]

1. ↑ ^{a b c d} FAO: Flutolanil (PDF; 366 kB)
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Flutolanil, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2025 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} BVL: Flutolanil
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat (PDF)
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutolanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flutolanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.