Fluortelomerphosphatdiester

Fluortelomerphosphatdiester, auch polyfluorierte Alkylphosphatdiester^[1] (diPAP), sind eine Stoffgruppe, die zu den Fluortelomeren und damit zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Sie gehören zu den in Papier, das als Lebensmittelkontaktmaterial eingesetzt wird, verwendeten Stoffen.^[2][3] Sie sorgen dort für die wasser- und ölabweisenden Eigenschaften.^[4]

Sie wurden in belasteten landwirtschaftlichen Böden aus den Regionen Rastatt und Mannheim, wo Papierschlämme als Bodenverbesserer ausgebracht worden waren, zusammen mit diSAmPAP und Fluortelomermercaptoalkylphosphatestern (FTMAP) als Hauptkomponenten der PFAS-Kontamination identifiziert.^[5][6]

Im Klärschlamm oder in der Umwelt können diPAP durch Mikroorganismen u. a. zu Fluortelomeralkoholen (FTOH) umgewandelt werden, also z. B. 6:2-Fluortelomerphosphatdiester (6:2-diPAP) zu 6:2-Fluortelomeralkohol (6:2-FTOH). Die FTOH ihrerseits werden in sehr persistente Perfluorcarbonsäuren transformiert.^[4][7][8]

1. ↑ diPAPs – Polyfluorierte Alkylphosphatdiester. In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 7. März 2023. 
2. ↑ Laurel A. Schaider, Simona A. Balan, Arlene Blum, David Q. Andrews, Mark J. Strynar, Margaret E. Dickinson, David M. Lunderberg, Johnsie R. Lang, Graham F. Peaslee: Fluorinated Compounds in U.S. Fast Food Packaging. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 4, Nr. 3, März 2017, S. 105–111, doi:10.1021/acs.estlett.6b00435, PMID 30148183, PMC 6104644 (freier Volltext). 
3. ↑ Laura Minet, Zhanyun Wang, Anna Shalin, Thomas A. Bruton, Arlene Blum, Graham F. Peaslee, Heather Schwartz-Narbonne, Marta Venier, Heather Whitehead, Yan Wu, Miriam L. Diamond: Use and release of per- and polyfluoroalkyl substances (PFASs) in consumer food packaging in U.S. and Canada. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 24, Nr. 11, November 2022, S. 2032–2042, doi:10.1039/D2EM00166G. 
4. ↑ ^{a b} Ashenafi Berhanu, Ishmael Mutanda, Ji Taolin, Majjid A. Qaria, Bin Yang, Daochen Zhu: A review of microbial degradation of per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS): Biotransformation routes and enzymes. In: Science of The Total Environment. Band 859, Februar 2023, S. 160010, doi:10.1016/j.scitotenv.2022.160010. 
5. ↑ Joel Fabregat-Palau, Jonathan Zweigle, Dominik Renner, Christian Zwiener, Peter Grathwohl: Assessment of PFAS contamination in agricultural soils: Non-target identification of precursors, fluorine mass balance and microcosm studies. In: Journal of Hazardous Materials. Band 490, 2025, S. 137798, doi:10.1016/j.jhazmat.2025.137798. 
6. ↑ Boris Bugsel, Rebecca Bauer, Florian Herrmann, Martin E. Maier, Christian Zwiener: LC-HRMS screening of per- and polyfluorinated alkyl substances (PFAS) in impregnated paper samples and contaminated soils. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Band 414, Nr. 3, 2022, S. 1217–1225, doi:10.1007/s00216-021-03463-9, PMID 34240229, PMC 8724098 (freier Volltext). 
7. ↑ Holly Lee, Jessica D’eon, Scott A. Mabury: Biodegradation of Polyfluoroalkyl Phosphates as a Source of Perfluorinated Acids to the Environment. In: Environmental Science & Technology. Band 44, Nr. 9, Mai 2010, S. 3305–3310, doi:10.1021/es9028183. 
8. ↑ Chen Liu, Jinxia Liu: Aerobic biotransformation of polyfluoroalkyl phosphate esters (PAPs) in soil. In: Environmental Pollution. Band 212, Mai 2016, S. 230–237, doi:10.1016/j.envpol.2016.01.069, PMID 26849529.