Fluoracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoracetamid
Andere Namen	2-Fluoracetamid Monofluoracetamid Fluoressigsäureamid
Summenformel	C2H4FNO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 640-19-7 EG-Nummer 211-363-1 ECHA-InfoCard 100.010.331 PubChem 12542 ChemSpider 12025 Wikidata Q419124
Eigenschaften
Molare Masse	77,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108 °C[1]
Siedepunkt	Sublimiert[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310 P: 262​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310[1]
Toxikologische Daten	5,75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.^[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben^[4], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.^[5]

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.^[6]

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.^[2]

• E. W. Bentley, J. H. Greaves: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide. In: Journal of Hygiene. 58, 1960, S. 125, doi:10.1017/s0022172400038201. PMID 13799031. PMC 2134338 (freier Volltext).

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
3. ↑ Eintrag zu 2-fluoroacetamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.
5. ↑ Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen