Fenoxaprop-P-ethyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenoxaprop-P-ethyl
Andere Namen	Ethyl-(2R)-2-{4-[(6-chlor-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy}propanoat (IUPAC) Acclaim Ralon Puma Whip
Summenformel	C18H16ClNO5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71283-80-2 EG-Nummer (Listennummer) 615-273-7 ECHA-InfoCard 100.113.604 PubChem 91707 ChemSpider 82809 Wikidata Q16064370
Eigenschaften
Molare Masse	361,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	86,5 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 260 °C[1]
Dampfdruck	0,00053 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Aceton und Essigsäureethylester[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314[3]
Toxikologische Daten	2360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenoxaprop-P-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate, welche von Hoechst (heute Bayer CropScience) eingeführt wurde. Dabei handelt es sich um das (R)-Enantiomer, welches häufiger verwendet wird als das racemische Fenoxaprop-ethyl.^[5]

Fenoxaprop-ethyl kann ausgehend von Propionsäure dargestellt werden. Diese reagiert mit Chlor, Ethanol, Hydrochinon und 2-Mercapto-6-chlorbenzoxazol zum Endprodukt.^[6]

Fenoxaprop-P-ethyl wird als selektives, systemisches Herbizid gegen einjährige einkeimblättrige Unkräuter (Ungräser), wie Acker-Fuchsschwanzgras, Flug-Hafer, Hirse-Arten und Windhalm, vor allem im Getreideanbau eingesetzt.

Im Getreide- und Reisanbau wird Fenoxaprop zusammen mit dem Safener Mefenpyr-diethyl (teilweise auch Cloquintocet-mexyl) ausgebracht. In dikotylen Kulturen, wie Sojabohnen, Rüben, Kartoffeln oder Raps, kann es auch ohne Safener eingesetzt werden.^[5]

Fenoxaprop-P-ethyl ist ein Ester, welcher in empfindlichen Pflanzen schnell zur Säure, dem eigentlichen Wirkstoff, hydrolysiert wird. Er wirkt durch Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase) in der Fettsäure-Biosynthese.

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland, Österreich sowie der Schweiz zugelassen (Ralon Super, Puma). In einigen Veröffentlichungen wird Fenoxaprop-P-ethyl verkürzt, ohne Angabe des Ethylesters als Fenoxaprop-P angegeben. Fenoxaprop-P-ethyl ist der einzige Vertreter der Fenoxaprop-Herbizide, der in der europäischen Union zugelassen ist.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. März 2014.
2. ↑ Datenblatt Fenoxaprop-P-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu (R)-2-[4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionic acid ethyl ester Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Fenoxaprop-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 768 (Vorschau). 
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenoxaprop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 22. April 2025.